苯基正丁基醚的制备.docVIP

PAGE 11 - 实验编号 实 验 指 导 书 实验项目： 苯基正丁基醚的制备 所属课程: 有机化学实验 课程代码: 面向专业: 化学化工 学院(系): 化学化工学院 实 验 室: 基础化学实验中心 代号: 11101 2006年 7 月 19日 实验目的 学习亲核取代反应法制备苯基正丁基醚的原理与方法 掌握萃取、蒸馏等基本操作 实验内容 制备醇钠 由醇钠和卤代烃反应合成醚 实验示意图 图12－1回流反应装置 图12－2蒸馏装置 图12－3空气冷凝蒸馏装置 实验用主要仪器设备、消耗品 仪器设备名称 规格 消耗品名称 规格 　三颈瓶 　100ml 金属钠 （钠丝） 　恒压滴液漏斗 　14＃*2 无水乙醇 AR 　球形冷凝管 　14＃*2 苯酚 CP 　水浴锅 　 正溴丁烷 CP 电热套 氢氧化钠 10％ 　磨口塞子 　14# 硫酸 3％ 　蒸馏头 　14#*3 无水硫酸镁 CP 　直形冷凝管 　30cm，14#*2 沸石 　接收管 　14# *2 　温度计 　0~300 　分液漏斗 　250ml 　圆底烧瓶 　30ml 　空气冷凝管 14＃*2 实验原理及原始计算数据、所应用的公式 脂肪族低级单醚通常由两分子醇在酸性脱水催化剂的存在下共热来制备： 在实验室中常用浓硫酸作脱水剂。例如，乙酸先同等物质的量的硫酸反应，生成酸式硫酸乙酯，后者在同乙醇反应，生成乙醚。生成得乙醚不断地从反应其中蒸出。制备沸点较高的单醚（如正丁醚）时，可利用一特殊的分水器起将生成的水不断从反应物种除去。但是醇类在较高温度下还能被浓硫酸脱水生成烯烃，为了减少这个副反应，在操作时必须特别控制好反应温度，用浓硫酸做脱水剂时，由于它有氧化作用，往往还生成少量氧化产物和二氧化硫，为了避免氧化反应，用时用芳香族磺酸作脱水剂。 混醚通常用威廉森（Williamson）合成法制备。利用醇（酚）钠卤代烃作用。它既可以和成单醚，也可以合成混合醚，主要用于合成不对称醚，特别是制备芳基烷基迷时产率较高。这种合成方法机理是烷氧（或酚氧）负离子对卤代烷或硫酸酯的亲核取代反应（即Sn2反应）。 制备苯基正丁基醚的反应式为： 实验数据记录 药品： 苯酚4.7g (0.05mol) 金属钠1.2g (约0.05mo1) 正溴丁烷7.7mL (9.8g，0.072mo1) 无水乙醇，10％氢氧化钠，3％硫酸，无水硫酸镁 实验步骤： 1．回流反应：在100mL三口烧瓶的中口装配一恒压滴液漏斗，一侧口装配球形冷凝管，另一侧口用磨口塞塞紧。在烧瓶中，从一侧口投入1.2g钠丝或钠片，从冷凝管上口加入25mL无水乙醇，钠与乙醇反应放热并释放出大量氢气。若反应过于激烈，烧瓶温度过高，可用冷水浴冷却，但不宜过分冷却，否则少量剩余的钠不易反应掉。称取4.7g苯酚溶于5mL无水乙醇的溶液中，把新配制的苯酚乙醇溶液倒入烧瓶中。从滴液漏斗滴加由7.7mL正溴丁烷和5mL无水乙醇配制的溶液，于15min内加完，间歇摇动烧瓶。加入几粒沸石，在石棉网上加热回流3h。 2．蒸馏除乙醇：把回流装置改为蒸馏装置，在沸水浴上馏出尽可能多的乙醇。 3．分离有机层：往烧瓶中的残留物加水。用分液漏斗分出油层。油层用10％氢氢化钠溶液洗涤两次，每次用3mL，再依次用水、3％硫酸和水洗涤。然后用无水硫酸镁干燥。 4．蒸馏收集产物：用30mL烧瓶及空气冷凝管组装蒸馏装置，蒸馏收集209～211℃ 本实验涉及的基本操作： 1.回流反应（球形冷凝管） 2.蒸馏（直形冷凝管冷凝） 3.蒸馏收集馏分（空气冷凝管冷凝） 4.洗涤萃取 5.干燥 实验结果计算及曲线 实验中，正溴丁烷过量，计算以钠或苯酚作为标准 C6H5OH →C6H5OCH2CH2CH2CH3 0.05mol 0.05mol 苯基正丁基醚的理论产量：0.05*150=7.5g 纯苯基正丁醚为无色透明液体，沸点210℃ 也可在减压下蒸馏收集产物：90℃／10mmHg×133.3Pa，120 50mmHg/133.3Pa，145℃/100mmHg×13 产物分离纯化流程图 产物可利用测定红外光谱进行鉴定 苯基正丁基醚的标准红外光谱图 对实验结果和实验中某些现象的分析讨论 1.钠与乙醇反应，若反应过于激烈，温度过高，可引起大量乙醇挥发，因此可用冷水浴冷却，但为使反应充分，温度不宜过低。 2.蒸馏除乙醇，应尽量多的蒸出乙醇。 因为乙醇中溶解产物，若