大学有机化学19-氨基酸、蛋白质和核酸.pptVIP

显色反应 A. 水合茚三酮反应 C. 黄色反应 * 氨基酸——分子中含有氨基和羧基的化合物。 如：R-CH-CH2-COOH R-CH-COOH NH2 NH2 α β α §19—1 氨基酸 β-氨基酸 ?-氨基酸 ?-氨基酸可分为 中性氨基酸 碱性氨基酸 酸性氮基酸 甘氨酸 氨基乙酸 丙氨酸 ?-氨基丙酸 酪氨酸 ?-氨基-3-对羟基苯基丙酸 俗名： 系统命名： 中性氨基酸 在分子中-NH2与-COOH 数目相同。 NH2 NH2 如：CH2-COOH CH3CHCOOH HO- -CH2CHCOOH NH2 一、氨基酸的结构、命名和分类 碱性氨基酸——在分子中-NH2的数目多于-COOH的数目。 酸性氨基酸——在分子中-COOH数目多于-NH2数目。 在?-氨基酸的命名中，习惯上多数以俗名来命名。 俗 名： 赖氨酸 系统命名： 2,6-二氨基己酸 H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH NH2 HOOC-CH2CH2CH-COOH NH2 俗 名： 谷氨酸 系统命名： 2-氨基戊二酸 1. 两性与等电点 （1）两性 ?-氨基酸含有一个酸性的羧基（-COOH），也含有一个碱性的氨基（-NH2），故它遇到酸或碱都能生成盐。 ?-氨基酸分子内这两个基团也可以生成盐（称内盐）。 二、化学性质 R-CH-COOH + HCl R-CH-COOH NH2 NH3Cl + - R-CH-COOH + NaOH R-CH-COO Na + H2O NH2 NH2 + - NH2 NH3 R-CH-COOH R-CH-COO + - 内盐（亦称为偶极离子） （2）等电点 氨基酸在纯水溶液中可形成如下的平衡： 等电点（PI） 正离子（III） 两性离子（I） 负离子（II） NH2 R-CH-COOH H2O H2O + NH3 R-CH-COO - NH3 OH + R-CH-COOH + - NH2 R-CH-COO + H3O - + 在一定pH值溶液中，正离子和负离子的数量相等，且浓度都很低，而偶极离子浓度最高，此时电解，以偶极离子形式存在的氨基酸不移动，这溶液的pH值就叫做氨基酸的等电点。?? 2. 水合茚三酮反应 注：N-取代的α-氨基酸、β-氨基酸、 γ-氨基酸等均不与茚三酮发生显色反应。 这个颜色反应常用于α-氨基酸的比色测定和色层分析的显色。 α-氨基酸 β-氨基酸 γ、δ醇酸 3. 氨基酸受热后的反应 （1）由醛酮作原料： （2）由α-卤代酸氨解： NH3 R-CH-CN NH2 H2O R-CH-COOH NH2 R-CHO + HCN OH R-CH-CN NH3 R-CH-COOH + HBr NH2 ~ 60% Br2 P R-CH2-COOH Br R-CH-COOH 三、氨基酸的制备 （3）盖布瑞尔法： α-卤代酸酯和邻苯二甲酰亚胺钾反应，再经水解，可制得产率、纯度较高的氨基酸。 H2O H+ -C-OH -C-OH O O + H3N-CH-COOH R + 89% + C2H5OH C C O O NK + Cl-CH-COOC2H5 R C C O O N -CH-COOC2H5 R 97% （4）由丙二酸酯合成： CH2(COOC2H5)2 BrCH(COOC2H5)2 Br2 ① C2H5ONa ② RX C C O O N- C(COOC2H5)2 R OH- H20 H+ R-CH-COOH NH2 C C O O N -CH(COOC2H5)2 C O NK C O 中间物 第二节 多肽 结构 、命名 多肽可以看做是由多个氨基酸分子通过氨基和羧基之间脱水缩合而形成的。如： 在多肽链中，氨基的一端称 N 端，有羧基的一端称 C 端，写多肽结构时常把N端写在左边，C端写在右边。命名时从N端起，称为某氨酰（基）某氨酸。如： * 多肽结构测定-自学 一、蛋白质的功能 ● 起组织结构的作用，如角蛋白组成皮肤、毛发、指甲、头角；骨蛋白组成腱、骨；肌球蛋白组成肌肉等。● 起生物调节作用，如各种