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(),38 ,1 , 15-22 ,2018 3
Journalof Baoji University of Arts and Sciences (Natural Science),Vol.38 ,No.1 ,pp.15-22 ,Mar.2018
DOI:10 .13467/ .cnki.buns.2018 .01 .014
j j
http://kns.cnki.net/kcms/detail/61 .1290 .N.1228 .009 .html
Acid-catalyzed intermolecular [2+ 2]-cycloaddition of
*
- ropargyl alcohol benzoates via allenic ester intermediates
p
# #
ZHU Hai-tao,LUO Ting-ting ,TONG Xiao-uan ,ZHOU Ni-ni,YANG De-suo,
j
FAN Ming-in,ZHAO Li-fangj
(Shaanxi Key Laboratory of Phytochemistry,Collegeof Chemistry and Chemical Engineering,
Baoji University of Arts and Sciences,Baoji721013 ,Shaanxi,China)
Abstract :Purposes— To provideimpressiveaccess to various dimethylenecyclobutanes.Methods—
By examining the solvent effects,the amount of catalysts,different Brønsted and Lewis acids,we a-
chieved theoptimum [2+ 2]-cycloaddition reaction conditions.Results— This intermolecular dimeriza-
tionfeatures simple operation, ood tolerance, highregioselectivity , reen reagents and gram-scaleg g
preparation.Conclusion— An efficient and concise method for the synthesis of various dimethylenecy-
clobutanes has been developed through acid-catalyzed lactonization/intermolecular [2+ 2]-cycloaddit-
ion of o- ropargylalcohol benzoates.
p
Key words : ropargylalcohols;allenes;cyclobutanes; [2+ 2]-cycloaddition;coupling reactionp
CLC number:O621 .3 Document code :A Article ID :1007-1261(2018)01-0015-08
[2+ 2 ]*
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(,, 721013)
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