第二十一章 氨基酸和蛋白质.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * 一、氨基酸 二、多肽 三、蛋白质 四、核酸 有机化学 第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸 一、氨基酸 1、氨基酸的结构分类和命名 分子内既含有氨基又含有羧基的化合物叫氨基酸。根据氨基与羧基位置的不同可分为α、β、γ或δ氨基酸。 蛋白质水解得到的几乎全是α-氨基酸,不标明即α-氨基酸 天然氨基酸除甘氨酸外，α碳都有手性，且都是L型的。 组成蛋白质的20种常见氨基酸 结构 名称 缩写 等电点 甘氨酸 Gly 5.97 丙氨酸 Ala 6.00 国内则用第一个汉字表示 结构 名称 缩写 等电点 *颉氨酸 Val 5.96 *异亮氨酸 Ile 5.98 *亮氨酸 Leu 6.02 *苯丙氨酸 Phe 5.48 半光氨酸 Cys 5.07 结构 名称 缩写 等电点 *苏氨酸 Thr 5.6 谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺 Asn 5.07 *蛋氨酸 Met 5.74 丝氨酸 Ser 5.68 结构 名称 缩写 等电点 脯氨酸 pro 6.30 酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸 Asp 2.77 谷氨酸 Glu 3.22 酸性 结构 名称 缩写 等电点 碱性 *赖氨酸 Lys 9.74 精氨酸 Arg 10.76 组氨酸 His 7.59 (上述氨基酸中，*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到） （1）两性（酸碱性）和等电点 ①形成内盐　氨基酸一般情况下不是以游离 的羧基或氨基存在的，而是两性电离，在固 态或水溶液中形成内盐 2、氨基酸的性质 ② 氨基酸存在形式： 氨基酸在强酸性溶液中以正离子存在， 在强碱性溶液中以负离子存在。在一定介质 时，主要以两性离子存在： ③等电点 当溶液调节至一定的pH值时，氨基酸可以两性离子的形式存在，将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电中性状态，这时溶液的pH值称为氨基酸的等电点，通常以pI表示。 使氨基酸羧基与氨基电离程度相等，整个氨基酸分子呈电中性的溶液的pH值称氨基酸的等电点。 等电点时氨基酸在水中的溶解度最小，可用于分离提纯氨基酸。 K1：-COOH电离常数；K2：-NH3+电离常数 谷氨酸在强碱溶液中的结构式为（ ）。 赖氨酸在强酸性溶液中的结构式为 ( ). A B C D C B （2）氨基酸的反应 羧基的反应 氨基的反应 定量分析伯氨基 （3）与茚三酮反应 紫色物质，用于α－氨基酸 的比色测定和纸层析显色 （4）氨基酸的热分解 α氨基酸加热生成交酰胺或肽 二肽 交酰胺 β氨基酸生成α，β不饱和酸 γ氨基酸加热生成内酰胺 3、氨基酸的制备 （1）由醛、酮制备（斯垂克Strecker法） （2）卤代酸氨解法 直接氨解产品复杂，盖布瑞尔法可得比较纯产品 （3）由卤代烃制备－盖布瑞尔法 （3）由丙二酸二乙酯制备 （4）邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯法 合成中只需选取不同的卤代烃既可合成多种氨基酸。 （5）斯密特（Schmidt