实验八--乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备(1).ppt

三、实验操作： (1)在100mL干燥的锥形瓶中依次加入水杨酸2g（0.014mol)及乙酸酐5.4g(5mL，0.05mol)充分振摇溶解后，振摇下滴加5滴浓硫酸。（注意：如不充分，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成副产物水杨酸水杨酯） (2)在80～85℃水浴上边加热边振摇15～20min。 四、注意事项 1、锥形瓶必须干燥，药品最好事先经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分（实验室已经处理）。 2、水杨酸、乙酸酐和浓硫酸必须依次加入。 3、本实验中要注意控制好温度80～85℃(水浴85℃),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐等。 * * 一、实验目的 1、了解阿司匹林制备的原理和方法，加深对酰基化反应的理解； 2、进一步巩固重结晶的基本操作方法 抽查预习报告:学号个位数分别是1和5的同学把预习报告交上检查 实验八 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 实验前准备工作：每个同学洗一个100～250mL锥形瓶 和一个10mL量筒放烘箱中烘干，反应必须严格无水 二、基本原理： 乙酰水杨酸(m.t.:135～136 ℃)是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚、预防血栓形成、治疗心血管疾病等作用。 主反应： H+ + + 副反应一： 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。 当反应温度过高时，否则将增加副产物的生成： 副反应二（补充）： 水杨酰水杨酸酯 乙酰水杨酰水杨酸酯 (3)静置冷却至室温，至析出乙酰水杨酸结晶，若无结晶析出，可用玻璃棒摩擦器壁(玻璃棒不能有水)或将装有反应物锥形瓶置于冰水冷却至结晶析出，约15分钟后至结晶完全(液体全部变成固体)。在搅拌下倒入50mL冷的去离子水。 抽滤粗品，用约10mL冷的去离子水洗涤，抽干（其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸） (4) 将阿司匹林的粗产物移至150mL烧杯中。搅拌下缓慢加入25mL饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生, 用棉花漏斗过滤）, 得滤液。 (5)在另一小烧杯中放入约5mL浓盐酸，并加入10mL水摇匀，将此盐酸溶液搅拌下缓慢的倒入到上述滤液的烧杯中，阿司匹林复沉淀析出，冰水浴冷却至结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥(务必抽干再放烘箱去干燥，否则没有抽干的少量水在高温时会溶解产品，同时表面干燥而内部包有大量水）。 (6) 用乙酸乙酯重结晶。计算产率。 （用1%三氯化铁溶液检验酚羟基是否存在）。