《有机合成》课后作业.docVIP

PAGE 《有机合成》作业2 1．伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：（1）伪麻黄碱（D）的分子式为____________；B中含有的官能团有____________（写名称）； （2）写出 B-C反应的化学方程式：_________________________________________________； C-D的反应类型为_____________； （3）B的消去产物可以用于合成高分子化合物E，请写出 E的结构简式：_____________； （4）满足下列要求的A的同分异构体有_____________种； ①能发生银镜反应 ②苯环上的一氯代物有两种结构；写出其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为__________________________（写结构简式）； 已知：RCOOH，参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合 成路线：____________________________________________________ 2．A(C2H2)是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示： 回答下列问题： （1）A的名称是____________，B含有的官能团是____________； （2）①的反应类型是____________，⑦的反应类型是____________； （3）C和D的结构简式分别为_____________________、_____________________； （4）异戊二烯分子中最多有__________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为______________________________。 （5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式) ________________________________________________； （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线___________________________________________________________。 3．有机物A～F有如下转化关系： 已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下： 请回答： （1）A的结构简式为________________；④的反应类型_______________； （2）C与新制Cu（OH）2的化学方程式为______________________________； （3）已知B的摩尔质量为162g/mol，完全燃烧的产物中n（CO2）：n（H2O）=2：1，B的分子式为______________________； （4）F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下： ①能发生加聚反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种 ③遇FeCl3溶液显紫色 F与浓溴水反应的化学方程式_______________________________________________； B与NaOH反应的化学方程式________________________________________________； （5）F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应，写出一种满足条件的G的结构简式或_________________或____________________________。 4. 阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示： 请回答下列问题： （1）E的分子式为 ，F的结构简式 ，阿托酸乙酯所含官能团的名称 ； （2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有 ； （3）反应③的方程式 ； （4）有关阿托酸乙酯的说法正确的是( ) A．能使高锰酸钾褪色，不能使溴水褪色 B．1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成 C．能发生加成、加聚、氧化、水解等反应 D．分子式为C11H13O2 D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有 种（不包含D）。 《有机合成》作业2参考答案 1.（1）C10H15NO 羰基和溴原子 （2） 还原反应 （3） （4）4 （5） 【解析】（1）根据D的结构简式可知其分子式为C10H15NO，根据B的结