专题四烃的衍生物卤代烃要点1卤代烃的概念2卤代烃在.doc

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专题四 烃的衍生物 第一单元 卤代烃 要点:1 卤代烃的概念 2 卤代烃在生活中的应用以及对人类生活的影响 3 卤代烃的性质:(1)物理性质 (2)化学性质:卤代烃的β消去反应 卤代烃的取代反应 4 卤代烃在有机合成中的应用(格氏试剂的应用) 一 卤代烃对人类生活的影响 1 卤代烃的结构 烃分子中的H原子被卤素原子取代后形成的化合物——卤代烃 结构通式:R-X(R为烃基) 根据烃基结构的不同,卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃 2 卤代烃对人类生活的影响 (1)合成各种高聚物如:聚氯乙稀、聚四氟乙烯等 (2)DDT的“功与过” (3)卤代烃在环境中很稳定,不易降解,有些卤代烃还能破坏大气臭氧层(氟利昂)。 二 卤代烃的性质 1 物理性质 (1)常温下大部分为液体,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl常温下是气体,且密度比水大。 (2)难溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 (3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。 2 化学性质 醇△(1)消去反应—— 醇 △ BrH原理: CH2-CH2 + KOH CH2=CH2 ↑+ KBr + H2O Br H 注意:卤代烃要发生消去反应,必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行 卤代烃的消去反应属于β消去,因此,必须有βH才能发生该消除反应 CH3CH CH3 CH3 CH3CCH2Br 能发生消去反应生成烯烃吗?为什么? CH CH3 Br CH3CH2CCH2CH2CH3 2 你能写出3-溴-3-甲基己烷( )发生消去反应的产物吗? (2)取代反应 水 水 △ 原理:CH3CH2-Br + KOH CH3CH2OH + KBr 注意:在水溶液中,卤代烃与强碱共热会发生取代反应,又称为水解反应。 一般情况下,若烃基为苯环,则该水解反应较难进行。 3 卤代烃在有机合成中的应用(拓展视野) 4卤代烃的检验△ △ 卤代烃+NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO3溶液 白色沉淀(AgCl) 说明原卤代烃中含有Cl原子 浅黄色沉淀(AgBr) 说明原卤代烃中含有Br原子 黄色沉淀 (AgI ) 说明原卤代烃中含有I原子

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