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DOI: 10.6023/cjoc201802004 研究论文
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE
铑催化酸酐对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究
胡继荣a 徐建斌*,a 邹玲玲a 吕海平a 樊瑞峰b 刘 娜a
周永云a 樊保敏*,a,b
(a 云南民族大学 云南民族大学-香港浸会大学传统天然药物研发联合实验室 昆明 650500)
(b 云南民族大学 民族药资源化学国家民委-教育部重点实验室 昆明 650500)
摘要 过渡金属催化的氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应是合成含有四氢化萘骨架结构的有效方法之一, 许多传统
的亲核试剂被用于该反应中, 并取得了一系列优异的结果. 酸酐作为常用的酰基化试剂, 其对氧杂苯并降冰片烯的不
对称开环反应可以合成许多重要的手性化合物, 而该反应目前尚无报道. 通过研究发现, 离子型 Rh(COD)2BF4 与手性
二茂铁类配体(R,S)-PPF-PtBu2 的配合物可以高效地催化酸酐对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应. 在经过一系列的
条件优化后, 该铑催化体系表现出优秀的催化活性, 能够催化含有多种取代基的氧杂苯并降冰片烯与乙酸酐和丙酸酐
的不对称开环反应, 并取得了最高 94%的收率和对映体过量值为95% ee 的结果.
关键词 铑; 催化; 氧杂苯并降冰片烯; 酸酐; 不对称开环反应
Rhodium Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxa-
benzonorbornadienes with Anhydride
Hu, Jironga Xu, Jianbin*,a Zou, Linglinga Lü, Haipinga Fan, Ruifengb
Liu, Naa Zhou, Yongyuna Fan, Baomin*,a,b
(a Yunnan Minzu University-Hong Kong Baptist University Joint Laboratory of Traditional Natural Medicine, Yunnan Minzu
University, Kunming 650500)
b
( Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources, Yunnan Minzu University, Kunming 650500)
Abstract Transition metal catalyzed asymmetric ring-opening reaction (ARO) of oxabenzonorbornadienes is a useful tool in
the formation of carbon-carbon
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