羟基连接在伯碳原子上的醇.ppt

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三、常见的醇   1.甲醇     2.乙醇 3.丙三醇 2.苯酚的取代反应 4.与FeCl3的显色反应 一、醚的结构、分类和命名 第六章 醇 酚 醚 学习内容 二、酚 一、醇 三、醚 学习目标 一、了解醇的概念,掌握醇的结构和命名;了解醇的性质,熟悉常见醇的医药用途。 二、了解酚的概念,掌握酚的结构和命名;了解酚的性质,熟悉常见酚的医药用途。 三、了解醚的概念,掌握醚的结构和命名;熟 悉乙醚的性质和医药用途。 一、醇的结构、分类和命名 第一节 醇 二、醇的性质 三、常见的醇 一、醇的结构、分类和命名 (一)醇的结构 醇 R-OH (羟基) 脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃分子中侧链上的氢原子被羟基取代后生成的化合物,称为醇。 脂环醇 芳香醇 -OH 羟基是醇的官能团 (二)醇的分类 1.根据羟基所连接碳原子种类的不同分: CH3CH2OH (1)伯醇):羟基连接在伯碳原子上的醇。例: (2)仲醇:羟基连接在仲碳原子上的醇。例如: (3)叔醇:羟基连接在叔碳原子上的醇。例如: 2.根据分子中烃基的类别分: 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 3.根据分子中所含羟基的数目分: 一元醇 多元醇 分子中含有两个以上羟基的醇,称为多元醇。 (三)醇的命名 1.俗名:如 乙醇俗称酒精,丙三醇俗称甘油等。 2.简单的一元醇用普通命名法命名。如: 环己醇 苄醇 异丁醇 叔丁醇 3.系统命名法 1.直链醇命名: CH3CH2CH2OH      丙醇 CH3CH2CH2CH2OH 丁醇 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 庚醇 十二醇 2—丁醇 CH3(CH2)10CH2OH  CH3CHCH2CH3 HO CH3CHCH2CH2OH OH 1,3—丁二醇 2.结构较复杂的醇,用系统命名: (1)选择含-OH的碳原子在内的最长碳链为主链, 按主链碳原子数称为某醇. (2)从靠近羟基一端开始,用阿拉伯字依次将主链碳原子编号。把羟基的位次写在某醇之前,中间用短线隔开,若羟基在1位碳时,位次可以省去不表示。 CH3CH2CHOH CH3 CH3 CH3CH2CH2CHCH2OH CH3 CH3CH2CH2CHCHCH3 OH 1 2 3 4 5 -1-戊醇 甲基 2- 1 2 3 4 丁醇 2- 1 2 3 4 5 6 -3-戊醇 甲基 2- 1 2 3 4 5 6 2-己醇 CH3CH2 CH3 CH3 CH3CH2CHCHCHOH CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2OH 2 3 4 5 6 1-己醇 二甲基- 2,4- 乙基- 3- 4-甲基- 4.多元醇命名 1 2 乙二醇 丙三醇 1 2 3 1,3-丙三醇 1 二、醇的性质 (一)醇的物理性质 C1~C3的饱和一元醇是无色透明具有酒味的液体; C4~C11的饱和一元醇具有芳香味的无色油状液体; C12以上的醇为无色、无味的蜡状固体。由于醇羟基能与水分子间形成氢键,因此低级醇能溶于水,但随着烃基的增大,醇在水中的溶解度显著降低。 分子中受羟基之间形成氢键的影响,醇的熔点、沸点比相等分子质量相近的烷烃要高。如:乙烷的沸点为-88.60C,而乙醇的沸点为78.50C。 (二)醇的化学性质 醇羟基是醇的官能团。醇的化学反应发生在醇羟基以及与羟基相连的碳原子上。其性质如下: 1.与活泼金属反应 CH3CH2—ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH 2Na + H2O = 2NaOH + H2↑ 2CH3CH2—OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 结构不同的醇与金属的反应活性不同: CH3OH伯醇仲醇叔醇 2.脱水反应 (1)分子内脱水 CH2=CH2 + H2O 96%H2SO4 170℃ CH2CH2 H OH 醇类分子内脱水(消除反应)通式 不同醇反应难易不同 C C H OH H + C=C + H2O 乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子,结果是生成不饱和的碳碳双键。此反应是消去反应。 (2)分子间脱水 3.氧化反应 H2SO4 130~140℃ CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 醇分子中去掉一个氢原子,剩下的原子团称为烃氧基(-OR)。例如: 甲氧基 乙氧基 (1)脱氢氧化反应 R- C–H ︱ H

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