卤代烃1氯甲基.doc

PAGE PAGE 5 第五章 卤代烃 1、 (1) 3-氯甲基-2-溴己烷 (2) 1,1-二甲基-3氯-5溴环己烷 (3) 4-氯甲基环己烯 (4) (Z)-1-溴-2-丁烯 (5) 2-(3-氯苯基)-3-氯丁烷 (6) 1-(3-硝基苯基)-1-氯乙烷 2、 （1） （2） （3） （4） （5） CBr2I2 (6) CHI3 3、(1)CH3CH2OCH3 SN2 （2）s—BuOH SN1 (3) MeCN SN2 (4) H2NCH2CH2NH2 SN2 （5）n—PrSCN SN2 （6）CH2=CH—CH2OOCCH3 SN1 （7） SN1 （8）i—BuC≡CH SN2 （9）CH3C≡CH SN2 （10）t—BuOH SN 4、(1) 比反应快,因为碘离子比氯离子是更好的离去基团。 (2) (CH3)3CBr比CH3CH2CH(CH3)CH2Br反应快,SN1反应,前者形成的碳正离子中间体更稳定。 (3) CH3CH2CH2CH2Br比CH3CH2CH(CH3)CH2Br,SN2反之,亲核试剂进攻时前者受到的空间阻力更小。 (4) NaOH(OH-)是比CH3COO-更好的亲核试剂,其亲核性更强。 5、(1) (2) (CH3CH2)2C==CHCH (3) (4) (5) (CH3)2CHCH2N3 (6) (CH3)2CHCH2CH2NO2 (7) 很难进行 (8) 6、 (1) CH3CH2Br (2) （3） a) b) (4) a) CH3CH2CBr(CH3)2 CH3CHBrCH2CH2CH3 BrCH2CH2CH3 b) (CH3)3CBr 7、 (1) 在进行SN1反应时,生成的反应活性中间体碳正离子为 由于-CF3是一个强的吸电子基团,是碳正离子非常不稳定,在进行SN2反应时,三个-CF3产生很大的空间阻力,使亲核试剂很难接近α-C原子 (2) E2消除时要求反式共平面消除,而3-溴戊烷的优势构象为 其E2消除后得到顺式产物，而要得到顺式产物则必须以下列构象消除： 此构象不是优势构象。 （3）制备的格氏试剂为亲核试剂可以和发生亲核取代反应生成。 (4) 消旋化 (5) (A ) ( B ) 亲核试剂进攻(B)时遇到处于反式位的CH3的空间阻碍(SN2) 8、 有与处于反式共平面的β－H原子，按E2历程发生消除。 优势构象，没有处于反式共平面的β－H原子，要顺利进行E2消除，只能以其非优势构象进行，故其消除和取代只能以E1和SN1历程进行。 9、（1）反应物选用1—溴己烷,因其消除反应虽然没有2—溴己烷速度快,但其消除产物只有一种,易于分离。 （2）碱选OH-,因其碱性比H2O强,相对来讲可增加消除反应,减少取代反应的发生. （3）55 （4）碱大大过量有利于消除反应 10、 11、（1） （2） (3) (4) (5) (6) (7) (8) 12、 A. B. C. D. E. F.