微波合成苯甲酰苯胺的工艺研究.pdf

维普资讯 第 22卷第4期 常熟理工学院学报 (自然科学) Vo1．22No．4 2008年 4月 Apr．，2008 JournalofChangshuInstituteofTechnology(NaturalSciences) 微波合成苯 甲酰苯胺的工艺研究 柴 文 ，倪沈娟 ，史袁红 (a．常熟理工学院 新型功能材料江苏省重点建设实验室，江苏 常熟 215500； b．常熟理工学院 化学与材料工程系，江苏 常熟 215500) 摘 要：利用微波辐射 ，以苯胺、苯甲酸为原料合成 了苯 甲酰苯胺．利用正交实验设计法对影响收 率诸因素进行了考察，确定最优工艺条件为：在微波功率200W下苯胺与苯甲酸的摩尔比(原料比) 1：1．5、辐射时间5rain、反应温度 180℃．在此反应条件下，苯甲酰苯胺 的收率达到了81．5％．与常 规加热反应对比，采用新的微波法缩短 了反应时间，提 高了反应收率． 关键词：微波辐射 ；苯甲酰苯胺 ；合成 ；正交法 中图分类号：0625 文献标识码 ：A 文章编号 ：1008—2794(2008)04—0073—04 自1986年 R．Gedy等人首次报道 了将微波应用于有机合成 以来，微波在化学中的应用越来越受到重 视，对微波辐射下的化学反应研究也越来越多．由于微波对化学反应速率的高效促进作用以及副产物少、转 化率高、操作简单等优点使微波化学得以迅速发展，在各个领域中的应用越来越广泛 ¨ ． 苯 甲酰苯胺又名N一苯基苯 甲酰胺 ，是常用的化工原料和重要的化学试剂．可用作有机合成试剂、染料、 药物、香料的中间体，也可用作电子产品添加剂．研究显示苯 甲酰苯胺及其衍生物在非极性溶剂中发射双重 荧光，是一类具有分子 内电荷转移特征的荧光体．这类新型分子内电荷转移荧光体在化学及生物分子识别与 传感中有着重要的作用 ．目前常规合成苯 甲酰苯胺的一般方法是苯胺与苯 甲酸在氢氧化钠下直接作 用 。。，或者通过贝克曼(Beckmann)重排反应制得 ．但前者反应时间长，产率也只有51％，而后者虽产率高 达 75％～88％，但操作复杂，亦不是绿色合成法．其他的制法有苯甲酰氯与苯胺直接反应，此法使用过量的 酰卤和碱 ，成本较高 J．本实验首次利用美 国CEM公司的Discover精确单模微波有机合成系统，微波辅助无 溶剂合成苯甲酰苯胺．实验选择了辐射温度 ，辐射时间和原料 比三个因素作为考察对象，以反应收率为考察 指标，确定了最佳的反应条件． 1 实验部分 1．1 药品与仪 器 药品：苯胺(AR)，苯甲酸(AR)，苯胺使用前经重蒸． 仪器：Discover-sclass聚焦单模微波合成仪 (美国CEM公司)， I_8700光谱红外仪 (岛津制作所)， 收稿 日期：2008—03—24 基金项 目：江苏省高等学校大学生实践创新训练计划项 目、江苏省新型功能材料重点建设实验室开放基金 (No 06KFJJ006)资助项 目． 作者简介：柴 文(1971一)，男，浙江镇海人，常熟理工学院化学与材料工程系副教授，博士，研究方向：有机合成，绿色化学． 维普资讯 74 常熟理工学院学报 (自然科学) 2008正 sHz—D循环水式多用真空泵(河南巩义市予华仪器有限责任公司)，RE．52AA旋转蒸发器 (上海振捷实验 设备有限公司) 1．2 制备苯甲酰苯胺的反应方程式 0 0 ll ll