药物合成反应第一章卤化反应.pptVIP

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2019-06-17 发布于江西
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药物合成反应第一章卤化反应.ppt

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第一章卤化反应Halogenation Reaction 目录 1.1不饱和烃的加成反应 1.2 烃类的卤取代反应 1.3 羰基化合物卤取代反应 1.4 醇酚醚的卤置换反应 1.5 羧酸的置换反应 1.6 其他官能团的卤置换反应 1 卤化反应定义：分子中形成C-X的反应特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成其它官能团。作用：制备药物中间体制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物为了提高反应的选择性可以使用卤素作为阻隔剂或保护剂作用机理第一节不饱和烃的卤加成反应概述加卤素加卤化氢加次卤酸第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素 1 X2对烯烃的加成反应活性：F＞ CI＞ Br＞ I F与不饱和烃反应太剧烈 CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br + CI2 → ClCH2CH2CI + I2 → ICH2CH2I 机理：亲电加成溶媒：CH2CI2 CHCI3 CCI4 CS2 第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素第一节不饱和烃的卤加成反应机理 : 第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素 2、卤素对炔加成得反式二卤烯烃第一节不饱和烃的卤加成反应二、不饱和酸卤内酯反应第一节不饱和烃的卤加成反应机理第一节不饱和烃的卤加成反应实例第一节不饱和烃的卤加成反应三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应第一节不饱和烃的卤加成反应四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 1 HX对烯烃的加成第一节不饱和烃的卤加成反应四、卤化氢对不饱和烃的加成反应机理第一节不饱和烃的卤加成反应第一节不饱和烃的卤加成反应氯胺T 氯胺T是对甲苯磺基酰胺的N-氯衍生物的钠盐，在水溶液中逐渐分解形成次氯酸，是一种氧化剂。在偏碱溶液中（pH7.5），氯胺T将125I的I－氧化为I+，I+取代蛋白质酪氨酸苯环的氢，形成二碘酪氨酸第二节烃类的卤代反应炔烯丙位苄位第二节烃类的卤代反应一、脂肪烃的卤取代反应机理（自由基) 例第二节烃类的卤代反应第二节烃类的卤代反应第二节烃类的卤代反应第二节烃类的卤代反应机理例第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代）第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代）第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代）第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代）第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代）第三节羰基化合物的卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应 α位有供电子基有利于酸催化卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮α-H 卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反