高二化学有机合成知识复习及对应习题讲解练习.docVIP

学员编号： 年 级：高二 课 时 数： 2 学员姓名： 辅导科目：化学 学科教师： 授课类型 T C 有机合成 T 分析推理 授课日期及时段 教学内容 知识点 解题方法 酯 1 熟悉掌握概念、性质及合成 有机合成 2. 熟悉掌握各类物质反应机理 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成是利用________的原料，通过________反应，生成具有________和________的有机物的过程。 2．有机合成过程 利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上________和________，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的________，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照________的要求，合成具有________、________的目标化合物。 二、逆合成分析法 逆合成分析法是在________时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________，该________同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________和________。所确定的合成路线的各步反应其________，并具有_____，所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________和________的。 三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 1．草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和________，说明目标化合物可由________通过酯化反应得到： 2．羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： 3．乙二醇的前一步的中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： 4．乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： a．________________________________________； b．________________________________________； c．________________________________________； d．________________________________________； e．________________________________________。 【答案】　一、1.简单、易得　有机　特定结构　功能 2．官能团　一段碳链　官能团　目标化合物　一定碳原子数目　一定结构 二、设计复杂化合物的合成路线　中间体　中间体　辅助原料　最适宜的基础原料　最终的合成物　反应条件必须比较温和　较高的转化率　　低毒性　低污染　易得和廉价 三、1.草酸　两分子乙醇　两分子的乙醇和草酸 合成路线的总产率与各分步产率有何关系？ 提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。 在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。 ② ②取代反应 (2)引入羟基 如：CH2CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(　))CH3CH2OH，CH3CHO＋H2eq \o(――→,\s\up15(催化剂))CH3CH2OH ②水解反应 如：C2H5Cl＋H2Oeq \o(――→,\s\up15(NaOH),\s\do15(△))C2H5OH＋HCl，CH3COOC2H5＋H2Oeq \o(,\s\up15(H2SO4),\s\do15(△))CH3COOH＋C2H5OH ③分解反应 如：C6H12O6(葡萄糖)eq \o(――→,\s\up15(催化剂))2C2H5OH＋2CO2↑ (3)引入双键 ①加成反应 如：CHCH＋H2eq \o(――→,\s\up15(催化剂))CH2CH2 ②消去反应 如：C2H5OHeq \o(――→,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(170℃))CH2CH2↑＋H2O，C2H5Br＋NaOHeq \o(――→,\