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苯的硝化反应实验 苯的同系物 一、概念: 二、组成和结构: 三、同分异构现象和同分异构体: 四、性质: 一、概念: 分子中含有一个苯环,在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团的物质。 结合同系物的概念总结 问题:比苯多一个“—CH2—”原子团的物质是什么?比苯多2个“—CH2—” 原子团的物质是什么?比苯多3个“—CH2—”原子团的物质又是什么? 二、组成: 只含有一个苯环,且侧链上的取代基是烷基时,才属于苯的同系物。 通式:CnH2n-6(n≥6) 空间结构:以苯环为中心,至少12个原子共平面。 应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点,熟悉各类综合结构中组成原子的相对位置关系;注意:C—C是可以旋转的! 在同一平面上的原子最多可能有多少个? 在同一条直线上的原子最多有多少个? 三、同分异构现象和同分异构体的书写: 练习1、分子式为C8H10和分子式为C9H12的芳香族化合物的同分异构体各有哪些? 练习2、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子,能得到的有机物种数为( ) A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 练习3、分子式为C8H8和分子式为C9H10的芳香族化合物的结构各有哪些? 四、苯的同系物的性质(1) 物理性质:类似于苯,均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体(或固体) 思考:分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢?为什么? 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点:144.40C 沸点:139.10C 沸点:138.40C 四、苯的同系物的性质(2) 1、取代反应: ⑴卤代反应 产物以邻、对位取代为主 Fe Fe Fe + Cl2 + HCl CH3 Cl CH3 光 + Cl2 + HCl CH3 CH2Cl 以下两个反应能否发生?若能发生请指出反应的条件是什么? 四、苯的同系物的性质(2) ⑵ 硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸 —CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强,取代反应更易进行 浓硫酸 1、取代反应: 2、氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4溶液 H+ KMnO4溶液 H+ 请分析,下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物? KMnO4 (H+) 思考:如何鉴别苯及其苯的同系物? CH3 CH3 CH2CH3 CHCH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 苯的同系物的性质: 可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能因反应而使溴水褪色;在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。 3、加成反应 催化剂 △ + 3H2 归纳小结 烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 脂环烃 芳香烃 (脂肪烃) 烷烃 环烷烃 环烯烃 单环芳烃:苯的同系物等; 稠环芳烃: 多环芳烃: 烯烃 二烯烃 炔烃 * 应用模板上加了图片 * 苯 一、苯的物理性质 比水轻,密度为0.88g/ml。 无色液体,有特殊气味; 熔点为5.5℃,沸点为80℃, 不溶于水; 如果用冰冷却,苯凝结成无色晶体,放入沸水中,将沸腾挥发; (苯有毒!!是常用的有机溶剂。) 苯是一种什么样的物质呢? 问题:苯分子具有怎样的分子组成呢? 实验:将少量的苯加入到蒸发皿中点燃,观察发生的现象;可得出结论。 法拉第发现苯以后,对苯的组成进行测定,发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式 。 结构? C6H6 (1) CH2=C=CH-HC=C=CH2 (2) CH≡C-CH2-CH2-C≡CH (3) CH≡C-C≡C- CH2- CH3 (4) CH3- C ≡ C - C ≡ C- CH3 (5) CH2= CH-CH= CH-C≡CH 科学家提出的苯分子结构模型 凯库勒式 (1) 6个碳原子构成平面六边形环;(2) 每个碳原子均连接一个氢原子;(3) 环内碳碳单双键交替。 苯环结构的有关观点: 从苯的分子式看,它是远未达饱和的烃,那么它的性质是否和不饱和烃相似? 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯,用力振荡,静置,观察现象。 问题: 这些结构是否合理?如何用实验证实? 1ml溴水 2ml苯 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 ( ) 振荡 振荡 ( ) (
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