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硝化反应:HNO
硝化反应:HNO3/400oC,气相硝化(RNO2);
卤代反应:自由基反应(引发、增长、终止)
氢原子的活性:叔仲伯
(5:4:1)(1600:82:1);
卤素活性:Cl2 Br2
氧化反应(完全氧化、部分氧化);
热裂解反应。
氯磺酰化反应:SO2Cl2 or SO2+Cl2(RSO2Cl);
烷烃
亲电加成氧化反应
亲电加成
氧化反应
X2
HX
H-OH/H2SO4
1. B2H6 2. NaOH/H2O2
Hg(OAc)2/ROH 、H2O、RCOOH等
X-OH
1. O3 2. Zn/H2O or R-S-R
其他催化氧化(PdCl2-CuCl2、NH3)
KMnO4 or KCr2O7 or OsO4
α-H的取代、催化氢化、聚合
立体专一性反式加成,溴滃离子
马氏规则,反马氏(过氧化物or强吸电子基)
顺式加成、区域选择性
马氏规则
马氏规则
卤代醇进一步反应生成环氧乙烷
烯烃
RCOOOH or H2O2 or Ag/O2
炔烃与烯烃相比:
亲电加成反应:炔 烯
亲核加成反应:炔 烯
催化氢化反应:炔 烯
氧化反应: 炔 烯
端炔:活泼氢
取代萘的亲电取代反应定位规律:
(1)原取代基为第一类定位基并在α-位,新取代基主要进入同环α-位,也有进入原取代基邻位的。
(2)原取代基为第一类定位基并在β-位,新取代基主要进入同环α-位。
(3)原取代基为第一类定位基时,新取代基进入异环的α-位(5-位或8-位)。
(4)注意:F-C酰化和磺化反应时有特殊现象,新取代基的导入位置与溶剂、温度有关。
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