芳酸及其酯类药物的分析 二、 水杨酸类 (一)结构分析: 1. 包括有芳酸、芳酸酯、芳酸盐 2. 共同点:苯环、羧基(酸性基团) 3. 不同点: 不同取代基(如酚羟基、 芳伯氨基等) (二)性质 (1) 固体,具有一定的熔点。 (2) 具有紫外和红外特征吸收光谱。 (3) 溶解性 游离芳酸类药物几乎不溶于水,易溶于有机溶剂;芳酸碱金属盐及其它盐易溶于水,难溶于有机溶剂。 2. 酸性 pKa:3~6 水杨酸( pKa:2.95 ) 邻位羟基对羧基的邻位效应 邻位羟基与羧基形成分子内氢键 水杨酸类多可用酸碱滴定法测定含量: 3. 水解特性 芳酸酯可水解,利用其水解得到酸 和醇的性质可进行鉴别;利用芳酸酯水 解定量消耗氢氧化钠的性质,芳酸酯类 药物可用水解后剩余滴定法测定含量; 芳酸酯类药物还应检查因水解而引入的 特殊杂质。 鉴 别 反应条件及注意事项: 弱酸性(pH4~6):强酸中配位物 分解 反应灵敏度高,应用稀溶液 酯类应水解后再反应 三氯化铁反应一般指具酚羟基或 水解后能产生酚羟基的药物能与三氯 化铁生成紫堇色配位化合物的反应。 二、重氮化偶合反应 五、分解产物的反应 第三节 特殊杂质检查 一、阿司匹林中特殊杂质的检查
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