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第四章 ?-内酰胺类抗生素 (β-Lactam Antibiotics) 抗生素按化学结构可分类： 1，β-内酰胺类； 2，四环类； 3，氨基糖苷类； 4，大环内酯类； 5，其他类 第一节 概述 一、基本结构特点和作用机理(Characteristic of structure and Mechanism of Action) 1. ?-内酰胺抗生素的分类 β-内酰胺类抗生素的基本结构： β-内酰胺类抗生素的化学结构的特点 ①．分子内有一个四元的β-内酰胺环，除了单环β-内酰胺外，该四元环通过N原子和邻近的第三碳原子与另一个五元环或六元环相稠和，青霉素的稠合环是氢化噻唑环，头孢菌素是氢化噻嗪环。 ②．除单环β-内酰胺外，与β-内酰胺环稠合的环上都有一个羧基。 ③．所有β-内酰胺类抗生素的-内酰胺环羰基α-为碳都有一个酰胺基侧链。 ④．β-内酰胺环为一个平面结构。但两个稠合环不共平面，青霉素样N1-C5轴折叠，头孢菌素沿N1-C6轴折叠， ⑤．青霉素类抗生素的母核上有3个手性碳原子，8个旋光异构体中只有绝对构型为2S，5R，6R具有活性。头孢菌素类抗生素的母核上有2手性碳，4个旋光异构体，绝对构型是6R，7R。β-内酰胺类抗菌活性不仅与母核的构型有关。而且还与酰胺基上取代基的手性碳原子有关，旋光异构体间的活性有很大的差异。 二、 β-内酰胺类抗生素的物理化学性质 青霉素