课题-三萜及其苷类.pptxVIP

第七章 三萜及其苷类(Triterpenoids and Saponins);第一节 概述;因三萜皂苷多溶于水，振摇后可生成胶体溶液，并有持久性似肥皂溶液的泡沫，故有此名。三萜皂苷多具有羧基，故又称其为酸性皂苷。 与甾体皂苷相同，三萜皂苷也具有溶血、毒鱼及毒贝类的作用。 ;二、三萜的分布 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。;少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。 ;三、存在形式 ;四、研究进展;柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。 ; 第二节 三萜类化合物的生物合成; 第三节 四环三萜; 四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 在生源上可视为由鲨烯变为甾体的中间体，大多数结构和甾醇很相似，亦具有环戊烷骈多氢菲的四环甾核。在4、4、14位上比甾醇多三个甲基，也有认为是植物甾醇的三甲基衍生物。存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元主要有：羊毛脂烷、达玛烷、甘遂烷、环阿屯烷（环阿尔廷烷）、葫芦烷、楝苦素型和原萜烷型三萜类。 ;一、羊毛脂烷型;从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O，23=O，27-CH3→27-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。;二、达玛烷型;举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides);人参中的人参皂苷(ginsenosides):;由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:;由人参三醇衍生的皂苷:;在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人参三醇,再环合生成人参二醇或人参三醇。;由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作用。 人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。 ;三、甘遂烷型;四、环阿屯型;膜荚黄芪Astragalusmembranaceus，具有补气，强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷元为环黄芪醇 cycloastragenol 。;五、葫芦烷型;云南果血胆为清热解毒药，从其中分离出抗菌消炎成分血胆甲素(cucurbitacin IIa)，血胆乙素(cucurbitacin Iib)。;六、楝烷型;七、原萜烷 (protostane) 型;中药泽泻具有利尿渗湿的功效，近年来用于治疗高血脂症，对降低血清总胆固醇有疗效。已分离出泽泻萜醇A、B、C等原萜烷型三萜化合物。; 第四节 五环三萜的结构类型;一、齐墩果烷型(oleanane); 甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性。 ;甘草酸（Glycyrrhizic acid ） 植物来源：豆科植物甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch) 的干燥根及根茎英文名称：Liquorice分子式及分子量：C42H62O16 ; 822.92药理作用：甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用，能抑制毛细血管通透性，减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。 ;甘草酸二铵（注射剂） Diammonium Glycyrrhizinate 【主要成分】同甘草酸二铵胶囊。 【药理作用】同甘草酸二铵胶囊。 【适应证】同甘草酸二铵胶囊。 【不良反应】同甘草酸二铵胶囊。 【用法用量】静脉注射1日1次，150mg/次，用10％葡萄糖注射液250ml稀释后缓慢滴注。 【注