有机物的合成实质上是官能团的转变-仙城中学.pptVIP

有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。 有机物的合成实质上是官能团的转变，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。 (一) 有机合成路线选择的基本要求 条件合适、操作方便 原理正确、步骤简单（产率高） 原料丰富、价格低廉 产物纯净、污染物少（易分离） (二) 有机合成题的解题思路 首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。 据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料——反应物。 CH3CO OCH2CH2O OCH3 (三) 有机合成题的常规解题方法 1 顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： 原料 中间产物 产品 (四) 有机合成相关知识归纳 1 官能团的引入： （3）引入双键 3 官能团的衍变： 根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。 4 碳骨架的增减 ① 增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。 ②变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱羧反应等。 * * 有机合成路线的设计 仙城中学高三化学备课组 有机合成 较难 8 含苯环有机物的合成 17（5） 2011 中等 8 环状有机物的合成 17（5） 2013 中等 8 含苯环有机物的合成 17（5） 2012 中等 8 环状有机物的合成 19（5） 2010 容易 6 含苯环有机物的合成 18（5） 2009 难度 分值 考查的主要问题 题号 年份 2009-2013年江苏省高考化学试题中简单有机物的合成考查统计表 存在的问题： 1、官能团的引入或除去生搬硬套； 2、步骤先后、反应条件随心所欲； 3、题给的信息不能很好的吸收应用。 感受 高考 已知 （R表示烃基，R′和 R″表示烃基或氢） （2013江苏高考节选）化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下 3 读懂并利用信息，据1、2选择正确的反应及合 成步骤。 设计类型一、利用给定信息及流程中蕴含信息设计合成线路 例1.（2012江苏高考节选）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知： 化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体，请 写出以 和 为原料制备该化合物的合成路线流程图 (无机试剂任用)。 设计类型一、利用给定信息及流程中蕴含信息设计合成线路 已知： 化合物 2 逆合成法：（常用方法）即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。 产物 X Y 原料 一步 一步 3 综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。 （1）引入羟基 —OH a. 烯烃与水加成； b. 醛、酮与H2加成； c. 卤代烃碱性水解； d. 酯的水解 （2）引入卤原子 —X a. 烃与X2取代； b.不饱和烃与HX或X2加成； c.醇与HX取代等。 a.某些醇的消去； b.卤代烃的消去； c.某些醇的催化氧化。 2 官能团的消去： a.通过加成消去不饱和键。 b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（ —OH） c.通过加成或氧化