第二章--烷烃和环烷烃.pptVIP

第一节 烷 烃 Alkane 第二节 环烷烃 Cycloalkane 桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 桥头碳原子 十氢萘 二环[4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 桥头间的碳原子数 (用.隔开) 环的数目 组成桥环的碳原子总数 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 用,隔开 bicyclo[2. 2. 1]heptane 8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane 三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane 二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane 练习 二环 [ 4. 4. 0 ] 癸烷 二环 [ 3. 2. 1 ] 辛烷 4 1 1 1 1 2 2 2 2 二环 [ 2. 2. 2 ] 辛烷 三环 [ 3. 2. 1. 0 2,4 ] 辛烷 螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名 编号从小环开始 取代基数目取最小 螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane 4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane 除螺C外的碳原子数 (用.隔开) 组成桥环的碳原子总数 环烷烃的其它命名方法 : Decahydro-naphthalene 十氢萘 萘 naphthalene 莰烷 2-莰酮（樟脑） camphane camphor 立方烷 金刚烷 cubane adamantane 按形象命名 按衍生物命名 桥环与螺环在命名上的主要不同点: 1、词头不同 2、括号内的数字表示次序不同 3、编号不同 （一）单环烷烃的构造异构 和 互为异构体 和 互为异构体 等 三、同分异构 （二）单环烷烃的顺反异构 顺式 反式 表示法 表示法 四、单环烷烃的化学性质 1、催化加氢： 2、加卤素、加卤化氢： * 烃（hydrocarbon)的种类 烃 类 链烃 环烃 饱和烃（烷烃） 不饱和烃 烯烃 炔烃 脂环烃 芳环烃 一、烷烃的结构特点 C——Hσ键的形成 C——Cσ键的形成 “头碰头、轴对称、可旋转、较牢固” 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 二、同系列和通式 “同系列差”—— CH2 “同系列”（homologous） “同系物”（homolog） 开链烷烃的通式： 三、同分异构现象 （一）构造异构 伯 仲 叔 季 碳原子的四种类型 1? C（伯碳，一级碳） primary carbon 2? C （仲碳，二级碳） secondary carbon tertiary carbon 3? C （叔碳，三级碳） 4? C （季碳，四级碳） quaternary carbon 1? H（伯氢） 2? H（仲氢） 3? H（叔氢） 二种类型 2? C 二种类型 1? C 二种类型 1? C 分析下列化合物所含碳原子种类 碳原子种类的扩展 1?自由基 （伯自由基） 2?自由基 （仲自由基） 3?自由基 （叔自由基） 1?碳负离子 （伯碳负离子） 3?碳正离子 （伯碳正离子） （二）构象异构 交叉式 重叠式 透 视 式 纽 曼 投 影 式 1、乙烷的构象异构 …… 乙烷构象转换与势能关系图 旋转中须克服能垒——扭转张力 电子云排斥 相邻两H间的von der waals排斥力 一般情况下( T-250oC): 单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。 一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。 2、正丁烷构象异构体 对位交叉式（最稳定） 部分重叠式（较不稳定） 邻位交叉式（较稳定） 全重叠式（最不稳定） 丁烷构象转换与势能关系图 四、烷烃的命名 （一）普通命名法 中文名 英文名 甲烷 乙烷 丙烷 methane ethane propane 碳原子数目 + 烷 英文命名用词尾- ane表示烷烃 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、 癸）表示 C1 C2 C3 练习： 1、写出正庚烷、异庚烷、新庚烷的结构式。 2、写出正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基 及新戊基的结构式。 C6 正己烷 异己烷 新