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?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 有 机 化 学 第十三章 碳负离子反应及其在化学合成中的应用 目录 第一节 碳负离子的形成和稳定性 一、碳负离子的形成和α-氢的酸性 二、碳负离子的稳定性和互变异构 第二节 碳负离子反应 一、碳负离子对羰基的亲核加成反应 二、碳负离子对酯基的亲核取代反应 三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应 第三节 碳负离子在合成中的应用 一、β-二羰基化合物的烷基化、酰基化在合成中的应用 二、羟醛缩合和酯缩合反应在合成中的应用 第四节 碳负离子反应在医药领域的应用 （略） 第一节 碳负离子的形成和稳定性 一、碳负离子的形成和α-氢的酸性 当与α-碳原子相连的官能团具有吸电子性质时，α-氢会显示出明显的酸性。 氢解离后形成的负离子越稳定， α-氢酸性越大。 α-碳上连有两个吸电子基团时， α-氢酸性明显增强。 α-氢解离后碳负离子组成共轭体系更大，负电荷更易分散，稳定性进一步增强。如β-戊二酮： 活泼 亚甲基 三个共振极限式 一、碳负离子的形成和α-氢的酸性 二、碳负离子的稳定性和互变异构 丙酮烯醇式1.5×10-4％ 乙酰乙酸乙酯存在酮式和烯醇式的互变异构： 分子内氢键 极性溶剂阻碍 分子内氢键形成 不同溶剂中，乙酰乙酸乙酯烯醇式含量不同 二、碳负离子的稳定性和互变异构 二、碳负离子的稳定性和互变异构 β-二羰基化合物烯醇式含量高，且羰基上连有不同基团时，烯醇式含量会有明显变化 二、碳负离子的稳定性和互变异构 活泼亚甲基连有烷基，烯醇式含量 ，α-氢酸性 。 其它含极性π键官能团(如N=O等)的化合物也存在互变异构。 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * *
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