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第七次课教案
课题
第二章、链 烃
第三节、炔 烃
课 型
新授理论课
教
学
目
的
1、掌握炔烃的亲电加成反应、氧化还原和炔氢的反应。
2、了解亲核加成、聚合反应等;
3、了解炔烃碳原子的sp杂化轨道。
4、熟悉炔烃的结构、异构和命名。
重 点
1.碳碳三键的结构和特点 2.炔烃除能发生亲电加成外,还可发生某些亲核加成 3.碳原子三种杂化状态及杂化轨道电负性的比较
难 点
1.分子中双键与三键共存时,按碳原子命名烯炔的原则。 2.炔烃分子中碳原子SP 杂化状态的电负性大,故除可发生某些亲核加成外,在发生与烯烃类似的亲电加成时,也需加催化剂(强化反应条件)。
教 学
资 源
课本、教学资料
主要教学方法
讲 述
授 课
班 级
授 课
日 期
月 日
月 日
月 日
月 日
月 日
教 学 过 程
一、组织教学 5’
提问:举例说明烯烃的亲电加成反应历程。
二、导入新课 3’
分析炔烃结构共同点……不饱和。从而导出性质……加成与氧化。
三、讲解新课
第二章、链 烃 72’
第三节、炔 烃
[教学设计]
1. 简介炔烃加氢(炔烃分两步:Pd/C顺式加;Na/NH3反式加。)2. 讲述炔烃的特性:水合反应,乙炔与氢氰酸加成及应用。3. 简介炔烃的聚合反应(二聚反应,多聚反应)。端基炔烃的成盐反应。4. 介绍炔烃氧化只生成酸。
[板书] 一、炔烃的结构
[教师展示模型]
(一)碳原子的SP杂化
(二)碳原子的SP杂化轨道空间分布
[板书]二、炔烃的同分异构和命名
(一)同分异构
(二)命名
系统命名法 若分子中同时含有双键和叁键时叫做烯炔烃。命名时选择含双键和叁键最长碳链为主链,编号时应从最先遇到双键或叁键的端开始,若是双键和叁键处在相同的编号位置时,应从靠近双键的一端开始。
[学生活动] 学生当堂做有关炔烃的命名和写结构式的练习
三、炔烃的物理性质(简述)
四、炔烃的化学性质(详述)
[教师提示] 学生重点从比较烯烃与炔烃不同处入手考虑以下化学反应。
(一)催化加氢(还原反应)
炔烃在铂、钯、镍等过渡金属催化剂存在下与氢加成。
[解释] 林德拉催化剂——是将金属钯的细粉沉积在碳酸钙上,再用醋酸铅或少量喹啉处理,以降低催化剂的活性,使反应停止在烯的阶段。此为顺式加成。
若用金属锂或钠在液氨(-33℃)中与炔烃反应,也可得烯烃,但产物的立体化学与催化氢化不同,得反式烯烃。
(二)加成反应
亲电加成(与烯烃类似)
1、加卤素
可用于炔键的鉴定。
2、加卤化氢
不对称的炔烃与卤化氢加成也符合马氏规则。炔烃的亲电加成活性比烯烃略小,当化合物中同时存在双键和三键时,往往卤素首先加在双键上。
[想一想] 有无过氧化物效应?(答:有,得反马氏规则产物)
3、加水
炔烃的水合符合马氏规则,只是乙炔的水合生成醛,其它炔烃都生成相应的酮。
条件:硫酸/硫酸汞
[教师解释] 烯醇式与酮式的相互转化——互变异构现象
[教师举例板书] 1,3—位移
亲核加成 (炔烃与烯烃的另一个差别是它与醇钾或醇钠、氢氰酸等试剂可进行亲核加成)
4、加氢氰酸
条件:氯化亚铜和氯化铵的酸性溶液
产物:某烯腈
应用:增加一个碳原子(延长碳链)
(三)乙炔及未端炔基的酸性——炔化物的生成(炔烃与烯烃最大的区别)
[教师重点解释] 为什么乙炔及未端炔基具有酸性。
[板书] SP杂化碳原子表现了更大的电负性,具有失去一个氢原子的倾向(很小,不能使石蕊变红)
1、被碱金属取代
反应实质是酸碱反应
2、被重金属取代
乙炔和末端炔烃能与银、铜的一价离子作用,生成不溶性的盐。此反应较灵敏,且现象明显,可作为末端炔烃的鉴别反应。注意:这些金属炔化物在干燥状态易爆炸,不宜保存,生成后应及时用盐酸或硝酸处理。
(四)氧化反应
1、燃烧
2、被氧化剂氧化
条件:高锰酸钾/水
产物:羧酸或二氧化碳(末端炔烃)
应用:①鉴别②推断结构式
(五)聚合反应
五、重要的炔烃
四、复习新课
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