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芳香族化合物 作业: 写出下列物质的结构简式,并用标号填空回答问题: ①甲苯、②乙苯、③乙烯苯、④符合C8H8的芳香族化合物 以上各物质中属于苯同系物的是:( ) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是:( ) 了解煤的干馏及其产品应用。 煤炭化工简介 一、煤的干馏 1.煤的组成 2.煤的干馏 概念:将煤________________使其_____,叫做煤的干馏。 隔绝空气加强热 分解 化学变化 * * * §3~2 重要的烃 石油和煤 第2 课时 煤的干馏 苯 凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是德国化学家李比希的学生----极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。 库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年,在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上,凯库勒首次提到了这个梦。 一.苯的物理性质 颜色 无色 气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 特殊气味 苯的分子组成和结构 分子式 C6H6 最简式 CH 结构式 结构简式 C C C C C C H H H H H H (凯库勒式) 二. (2)空间结构:苯分子中所有C、H原子都在____________。 同一 平面上 苯的比例模型 苯的结构对性质的影响 1.苯的结构特点 苯的结构特点是碳原子的价键远没有达到饱和,分子中不存在一般的碳碳双键和碳碳单键,6个碳原子间的键完全相同,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,形成一个平面正六边形的空间结构。 2.苯的化学性质特点 (1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别; (2)苯能发生取代反应, (3)还可与氢气加成。 苯的性质与烷烃、烯烃均不相同 三.苯的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧反应:苯燃烧时,火焰_____、有____。这说明苯分子中含碳量很高。完全燃烧的化学方程式为: 明亮 浓烟 _______________________________ ②苯_____使酸性KMnO4溶液退色。 不能 思考:苯燃烧会产生明亮的带有 浓烟的火焰,这是为什么? 苯分子里含碳量很大 (2).取代反应 溴苯 溴苯:无色液体,不溶于水,密度比水大 液溴 ①苯与溴的反应 ②苯的硝化反应 + HO-NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ -NO2 +H2O 硝化反应:烃分子中的H原子被硝基取 代 的反应。 硝基苯 硝基:-NO2(注意:-NO2与NO2的 区别) 硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。 HNO3的结构式 (3).加成反应 注:苯不与溴水反应,但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色(颜色转移)! 环己烷 4.苯的用途 苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等;另外,苯也常用做___________。 有机溶剂 [开放探究] 2.苯能萃取溴水中的溴单质与苯能与液溴反应两者矛盾吗? 名师点拨: 结构决定性质,性质反映结构,解答本题可由苯的性质入手,总结推导出苯的结构特点,然后结合选项解答。 苯不能使酸性KMnO4溶液退色,不能与溴水发生加成反应,说明苯分子不是单双键交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,六个键完全相同,因此其邻位二元取代产物只有一种,C正确,B、D错误;苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,故A错误。 答案: C A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤ 解析: ③和⑥的性质不管苯环中单双键是否有交替,结果都一样。 答案: D 二、烷烃、乙烯、苯的性质比较 甲烷 乙烯 苯 取代反应 能(卤代) 不能 能(卤素、硝酸) 加成反应 不能 能(H2、X2、HX、H2O) 能(H2) 燃烧现象 燃烧火焰明亮 并呈淡蓝色 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧产生明亮而带有浓烟的火焰 使溴水 退色 不能 能 不能反应,但能使溴水因萃取而退色 使酸性KMnO4溶液退色 不能 能 不能 化学性质特点 易取代不能加成难氧化 易加成易氧化难取代 易取代难加成 难氧化 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应(液态烷烃可以萃取溴水中的溴而使溴水层退色) 不反应,互溶不退色 不反应 乙烯 常温加成退色 常温加成退色 常温加成退色 氧化退色 苯
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