第十章 烃 本章知识点与考核要求 烷烃(烯烃、炔烃)的结构和命名 环烷烃的顺反异构;化学性质:-稳定性和开环加成反应 烯烃的顺反异构:2-丁烯;化学性质:加成反应(马氏规则) 炔烃的化学性质:加成反应;末端炔烃氢酸性的反应 芳香烃的定义、分类和命名 苯及同系物的化学性质:苯的取代反应、烷基苯的氧化反应 烃是指只含有碳氢两种元素的化合物,因此又称碳氢化合物。 将烃类化合物分成烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃四类。 第一节 烷烃和环烷烃 烷烃分子中的所有碳碳键均以单键相,所以又称为饱和烃。 饱和烃通常有链状和环状两种。 烷烃的通式为CnH2n+2。 符合此通式的一系列化合物称为,同系物。 一、烷烃的命名 有机化合物的数目很多,结构又比较复杂,为了识别它们,正确的命名是很必要的。 烷烃的命名法是有机化合物命名的基础,常用的有普通命名法和系统命名法。 1、通命名法 对结构简单的烷烃按普通命名法命名,用“烷”表示饱和烃类化合物,在“烷”字前面将分子中所含碳原子数目表示出来。碳原子数在十以内的用天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十个碳原子以上用汉字数字表示。 例如:CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷 简单烷烃的异构体可以在名字前加适当的形容词表示。 2、系统命名法 在系统命名法中一个有机化合物的名称有三部分组成:字头、母体和字尾。母体告诉我们在主链上有多少个碳原子和表示链的全长,字尾表示在分子中存在的官能团,字头是官能团和主链上其它取代基的特定位置。 烷基 烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团,叫做烷基。 例如:甲基CH3-, 乙基CH3CH2-, 或C2H5- 正丙基CH3CH2CH-, 异丙基(CH3)2CH-, 大部分复杂支链烷烃都可以通过下面四个步骤来命名。 (1)找出母体碳原子 a.在分子中找出含有连续碳原子的最长链,并用该链名称作为母体名称,最长链在书写时不允许分离。 b.如果母体有两种不同的等长链,选择支链点数多的作为母体。 (2)给长链碳原子编号 a.从离第一个支链点最近的碳原子开始,确定最长链中每个碳原子的编号。 b.如果母体两个支链点距离相等,选择离第二个支链点较近的那一端开始。 (3) 取代基的确定和编号 确定使用的编号体系是正确的,取代基的编号就用母体碳原子的编号。 (4) 写出化合物的正确名称。取代基的位置按所连主链碳原子的编号用阿拉伯数字写在取代基之前,编号与取代基之间必需用短划相连。相同的取代基不止一个时,可以用汉字数字表示相同取代基的数目。 二、烷烃的化学性质 烷烃是一类很稳定的化合物,一般条件下,它与酸(如硫酸、盐酸)、碱(如氢氧化钠)、氧化剂(高锰酸钾)和还原剂(如金属钠)等都不起反应。 在适当条件下,可以发生取代反应和氧化反应。 1.取代反应 取代反应 :一个原子或基团被另一个原子或基因所取代的反应。 2.氧化反应 烷烃和氧化合,生成CO2和水并放出大量热量。 CH4+O2 2CO2+2H2O+Q 第二节 烯烃 1. 烯烃的结构 凡分子中含有一个或一个以上碳碳双键的烃,称为烯烃。 烯烃的通式为CnH2n。 烯烃的碳碳双键和单键不同,它不能旋转,否则就会破坏P轨道和P轨道的重叠,也就破坏了?键。 2.烯烃的命名 烯烃的命名原则,其要点是: (1)选择含有双键的最长连续碳链作为主链,按主链碳原子数而称为“某烯”。 (2)从最靠近双键的一端起,给主链碳原子依次编号。使双键的编号最小,并用数字标明双键的位置。 (3)把双键碳原子的编号写在烯烃名称的前面,取代基所在碳原子的编号写在取代基之前,取代基则写在某烯烃之前。 例如: 2-甲基-3-己烯 2-乙基-1-戊烯 (4)当烯烃去掉一个氢原子后剩下的基团叫做烯基。 如:乙烯基是CH2=CH?, 丙烯基是CH3?CH=CH?, 而CH2=CH?CH2?则叫做烯丙基。 3.烯烃的化学性质 (一)加成反应 两个分子加合成单一分子的反应. (1)与卤素的加成 (2)与卤化氢的反应 加成反应遵循-马氏规则 许多加成反应,可能产生两种异构产物,往往一种产物是主要的。 当不对称烯烃与不对称试剂加成时,不对称试剂带负电荷的部分总是加到碳碳双键中含有氢较少的碳原子上,带正电荷的部分总是加到含氢较多的碳原子。这一规律称为马氏规则。 (3)水化反应 在酸催化下,水与烯烃加成,得到的产物为醇。 (二)还原反应 在有机化学中,通常把加氢的反应称为还原反应。 第三节 炔烃 凡分子中含有碳碳叁健的烃,称为炔烃。炔烃的通式为CnH2n-2 ,二烯烃和炔烃具有
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