丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯.pptVIP

; 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为β-二羰基化合物。 ;一.丙二酸二乙酯烷基化和在成中的应用;反应方程式：;例如:由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸; 分析: 可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂，分两次引入。反应式如下： 2-乙基-3-苯基丙酸可以看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。;1.取代乙酸的制备 当采用丙二酸二乙酯合成羧酸时，反应物为单卤代烃，则可以制备取代乙酸。 2.二元羧酸的制备 2mol的丙二酸二乙酯，2mol醇钠和1mol双卤代烃作用可制备二元羧酸。 3.环烷酸的制备 1mol的丙二酸二乙酯在2mol的醇钠处理下可得双钠盐，与1mol双卤代烃反应可制得环烷酸。 4.1,4官能团化合物的制备 当采用a卤代化合物进行上述反应时，可合成1,4官能团化合物。;二、乙酰乙酸乙酯的性质; （2）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 可以通过亚甲基上的取代，引入各种不同的基团后，再经酮式分解或酸式分解， 得到不同结构的酮或酸等化合物。;二.“三乙”的烃基化及在合成中的应用;2.合成甲基酮中的应用 通过“三乙”的亲核取代和脱羧，可以合成各种甲基酮。如同通过丙二酸二乙酯的亲核取代和脱羧合成取代乙酸。 和前面的制备二元羧酸，环烷酸和1，4官能团化合物一样，“三乙”以相同的机理合成二酮，环酮和2，5官能团化合物。;例1：由乙酰乙酸乙酯合成;例2：合成 ;*特别的：由于“三乙”无法生成单碳上的双负离子，因此通过“三乙”无法合成三，四元环。 另外即使在更强的碱作用下生成的是不同碳上的双负离子。 ;三.酯缩合产物和其他双重a氢的烃基化机及在合成中的应用;四.羧酸，酯，氰a碳负离子的生成，反应和应用;3.酸和酯的间接烃基化 酸可通过噁唑啉衍生物反应生成像酯一样具有a氢，然后在LAD等强碱的作用下生成碳负离子，进而导入烃基，最后水解，生成目标产物。 其意义在于当噁唑啉衍生物具有手性时可制备特定构型的羧酸和酯。 ;一、丙二酸二乙酯的制备 ; 丙二酸二乙酯是具有香味的无色液味，熔点-50℃，沸点198.8℃。不溶于水，溶??乙醇、乙醚等有机溶剂。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他羧酸常用的试剂，在有机合成中具有广泛用途。; 乙酰乙酸乙酯可用克来森酯缩合反应制备。 ;