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第十二单元  选修5 有机化学基础
高考
年份
2017年全国
2018年全国
Ⅰ卷
Ⅱ卷
Ⅲ卷
Ⅰ卷
Ⅱ卷
Ⅲ卷
命题
角度
以“有机光电材料中间体”的合成为情境,考查有机物的命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、结合核磁共振氢谱书写相关有机物的结构简式、有机合成路线的设计
以合成“治疗高血压的药物的中间体”为情境,考查有机物的命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、结合核磁共振氢谱书写相关有机物的结构简式
以合成“治疗肿瘤的药物”为情境,考查有机物的命名、反应类型的判断、反应条件的分析、同分异构体数目的判断、有机合成路线的设计
以合成“高分子膨胀剂”为情境,考查物质的命名、反应类型的判断、反应条件的选择、物质结构简式的书写、官能团的辨认、规定条件下同分异构体的书写、合成路线的设计等知识
以葡萄糖合成“治疗心绞痛的药物”为情境,考查葡萄糖的结构、官能团的辨认、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写有机物的结构简式、有机合成与推断等知识
以丙炔、苯甲醛合成多官能团化合物为情境,考查炔烃的命名、化学方程式的书写、反应类型的判断、官能团的判断、同分导构体的书写、有机合成与推断等知识
命题
规律
高考化学试题对有机化学基础的考查,题型比较固定,通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查有机化学的核心知识,常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写、合成路线的设计等知识。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力
1.(2018年全国Ⅰ卷,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为      。?
(2)②的反应类型是      。?
(3)反应④所需试剂、条件分别为      。?
(4)G的分子式为      。?
(5)W中含氧官能团的名称是      。?
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)      。?
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线              (无机试剂任选)。?
解析 羧基和碳酸钠反应生成羧酸钠,B发生取代反应生成C,C酸化得到D,根据D、E结构简式知,D和CH3CH2OH发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成F,G发生取代反应生成W。
答案 (1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、加热
(4)C12H18O3
(5)醚键、羟基
(6)
(7)
2.(2018年全国Ⅱ卷,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为    。?
(2)A中含有的官能团的名称为    。?
(3)由B到C的反应类型为    。?
(4)C的结构简式为    。?
(5)由D到E的反应方程式为?
           。?
(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有    种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为         。?
解析 (4)由C的分子式可知,B中只有一个羟基发生取代反应,因此C的结构简式为。
(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应,该反应的化学方程式为
。
(6)B的分子式为C6H10O4,其相对分子质量为146,F是B的同分异构体,则7.30 g F的物质的量为0.05 mol,生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol,因此F分子中含有两个羧基,剩余基团为—C4H8,根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种,其中满足题意要求的结构简式为。
答案 (1)C6H12O6
(2)羟基
(3)取代反应(或酯代反应)
(4)
(5)
(6)9;
3.(2018年全国Ⅲ卷,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:RCHO+CH3CHOR—CHCH—CHO+H2O
回答下列问题:
(1)A的化学名称是    。?
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为                。?
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是    、    。?
(4)D
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