易溶于有机溶剂5反应速度慢副反应多同分异构现象普遍存在碳原子.ppt

有机化学及生物化学 姓 名：安 永 磊 电 话邮 箱：anyonglei85@jlu.edu.cn 第一章 绪论 一、学习环境有机化学的重要性： 1.有机化学是一门基础课 2. 有机化学与我们的生活息息相关 国防工业上橡胶的需求量： 一辆汽车需橡胶 200 Kg 一架飞机需橡胶 600 Kg 一艘35,000吨的轮船 需橡胶 60 T 生产1,000 T／年 橡胶： 天然橡胶 —— 占地3万亩，种树300万株，工人5,000 ~ 6,000人 合成橡胶 —— 占地10亩，工人几十人。 3.有机污染日益严重 美国EPA优先控制污染物“黑名单”中有毒有机污染物有114种，占总数的88.4%。 我国68种优先控制的污染物中有毒有机化合物有58种，占总数的85.29%。 二、有机化合物的特点 1. 数目繁多、分子组成复杂 2. 熔沸点低 3. 易燃 4. 难溶于水，易溶于有机溶剂 5. 反应速度慢、副反应多 同分异构现象普遍存在 碳原子数目 6C 7C 8C 14C 20C 同分异构体数目 5 9 18 1858 366319 三、有机化合物的分类 (一)按组成元素分类 烃类：仅含C、H两种元素 非烃类：含有C、H、O、N、S、X等 （二）按碳骨架分类 1.开链化合物 饱和 不饱和 2.碳环化合物 脂环族 芳香族 3.杂环 （三）按官能团分类 化合物中性质较活泼已发生反应的原子 或原子团，成为官能团。 具有相同官能团的化合物具有相似的 性质。 四、共价键理论 1.原子轨道的角度分布图 2.共价键 共价键是由成见原子之间各提供相等数目的价电子作为双方原子共用，而使得两成键原子都能达到稳定结构（最外层电子的数目为2或8）。例如H:H 饱和性:原子有几个未成对的价电子, 一般 只能和几个自旋方向相反的电子配对成键。 方向性:为满足最大重叠原理，成键时原子 轨道只能沿着轨道伸展的方向重叠。 3.共价键的键参数 键参数：用来表征共价键性质的物理量 (1)键长 以共价键结合的两个原子核之间的平衡距离——键长。键长↓→共价键强度↑ (2)键角 分子中某一原子与另外两原子形成的共价键在空间的夹角——键角。键长和键角决定了分子的立体形状。例如： 109.5 ° 121.6 ° 180 ° 116.7 ° 108 ° （3）键能 在一个大气压和25℃下，将1mol气态双原子分子每个分子离解为两气态中性原子所需要的能量——离解能。双原子分子：离解能 = 键能，分子中若有多个相同的键 ，则该键的键能为同种键逐级解离能的平均值。 键能↑→共价键强度↑。 　　例:NH3 分子　　NH3(g)分子中三个N-H 键的键能(E)是相同的；三级解离能 NH3(g) ─→ NH2(g) + H(g) = 435 kJ·mol-1NH2(g) ─→ NH(g) + H(g)；= 398 kJ·mol-1NH(g) ─→ N(g) + H(g)； ?= 339 kJ·mol-1 =(435+398+339)/3 = 391 kJ·mol-1  4.共价键的类型 按键是否有极性分： 按原子轨道重叠部分的对称性分： σ键、π键 σ键：原子轨道以“头碰头”的形式重叠 　　　所形成的键 σ s-p σ s-s σ p-p 对键轴(x轴)具有圆柱形对称性 x x x π键：原子轨道以“肩对肩”的形式重叠 　　　所形成的键 z z x y y π pz-pz 五、有机反应类型 按共价键的断裂方式分为： 1.均裂反应 2.异裂反应 3.协同反应 1.游离基型 均裂 2.离子型 异裂 亲电：缺电子试剂——亲电试剂“亲近”（进攻）反应物中能供给电子的部分 亲核：富电子试剂——亲核试剂“亲近”（进攻）反应物中需要电子的部分 (2)亲核试剂 富电子分子称为亲核试剂—带孤电子对的负离子（例OH-），含富电子基团的中性分子（如NH3）。 (1)亲电试剂 缺电子的分子称为亲电试剂——正离