高中有机化学基础知识点整理(20190726163844).docxVIP

-- --- 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （ 1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 2）易溶于水的有：低级的 [一般指 N(C ) ≤ 4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。 二、重要的反应 1．能使溴水（ Br2/H 2 O）褪色的物质 （ 1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、— C≡ C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有 —CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意： 纯净的只含有 —CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （ 2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH - == 5Br - + BrO3 - + 3H2 O 或 Br2 + 2OH - == Br - + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如 2- 、 SO2、 SO32- - 2+ H2S、S 、 I 、 Fe 2．能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+ 褪色的物质 1）有机物：含有 、— C≡C—、— OH（较慢）、— CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但 苯不反应 ） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 2- 、SO2、 SO32- 、 Br - - 2+ H2S、 S 、 I 、 Fe 3．与 Na 反应的有机物：含有— OH、— COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有 酚羟基 、 —COOH 的有机物反应 ．．． 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2 CO 3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3； ． 含有— COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体； 含有— SO3 H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。 与 NaHCO3 反应的有机物： 含有— COOH 、— SO3 H 的有机物反应生成羧酸钠、 磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （ 1） 2Al + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2 ↑ 2Al + 2OH - + 2H 2O == 2 AlO 2 - + 3H 2 ↑ （ 2） Al 2O3 + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2 O Al 2 O3 + 2OH - == 2 AlO 2 - + H2O （ 3） Al(OH) 3 + 3H + == Al 3+ + 3H 2O Al(OH) 3 + OH == AlO 2 + 2 H2 O - - （ 4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3 、 NaHS 等等 NaHCO3 O NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO 2↑ + H O + NaOH == Na 2 3 + H 2 CO 2 NaHS + HCl == NaCl + H 2S↑ NaHS + NaOH == Na 2 S + H2 O 5）弱酸弱碱盐，如 CH3 COONH 4、(NH 4)2S 等等 2CH3COONH 4 + H 2SO4 == (NH 4) 2SO4 + 2CH3 COOH CH3COONH 4 + NaOH == CH 3 COONa + NH 3 ↑+ H 2 O (NH 4)2 S + H 2SO4 == (NH 4) 2SO4 + H2S↑ (NH 4)2 S +2NaOH == Na 2 S + 2NH 3↑ + 2H 2O （ 6）氨基酸，如甘氨酸等 H2 NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H2 NCH 2COOH + NaOH → H2NCH 2 COONa + H 2O （ 7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的— COOH 和呈碱性的— NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） 2）银氨溶液 [Ag(NH 3)2 OH] （多伦试剂）的配制： 向一定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （ 3）反应条件： 碱性、水浴加热 酸性条件下，则有 3 2 + + OH - + 3H + + 4 + 2 ．．．．．．．