syj第六章单环芳烃.ppt

芳烃具有独特的性质(芳香性aromatic character) 高碳氢比,如苯C6H6,而炔烃CnH2n-2。 成环碳原子间键长彻底平均化(139pm) ——分子中不含苯环,但结构性质与苯环相似,即具有芳香族化合物的共同特性(芳香性)的环。 一、苯的结构 三个成键轨道电子云叠加的总形象: 3、苯的结构表示法: (2)当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时, 则以苯环作取代基。 2.多环芳烃 3.稠环类: 2)编号:使母体官能团编号最小,其他取代基按最低系列原则编号,二元衍生物使用o-、m-、p- 练习:命名下列化合物: 6.5 单环芳烃的化学性质 芳烃:封闭大π键,不易破裂,虽然不饱和度大,但是比较稳定(离域能大)。 苯环不易破裂,不易氧化、加成。 环状闭合π电子云作为电子来源发生亲电取代,苯环上的氢易被取代 侧链的氢上易被取代或氧化。 6.5.1、 亲电取代反应: (Electrophilic Substitutional RXn) 卤代(-Cl,-Br)、 硝化(-NO2) 磺化(-SO3H) Friedel-Crafts反应(烷基化或酰基化) 氯甲基化(-CH2Cl) 磺化反应的历程:亲电试剂为SO3 立体效应:-CH3 ,-C(CH)3 对取代基到邻位有 空间阻

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