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南京工业大学 第 PAGE 1 页 共 NUMPAGES 10 页
南京工业大学 有机化学 试题 （A）卷
试题标准答案
2006 --2007学年第一学期 使用班级 轻化0501－2
命名或写出结构（每题1分，共12分）
(Z)-1-溴-1-氯-1-丁烯
(2R,3R)-2,3-二氯丁烷
phthalic anhydride
THF
1-Naphthalene acetic acid
N-甲基对甲苯磺酰胺
α-对硝基苯乙醇
对氯苯甲醚
1,7-二甲基萘
对氯苯醛肟
聚马来酸
二氯卡宾
完成下列反应（每空1分，共40分）
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
11．
12．
13．
三、按指定性质由大到小排序（每题2分，共12分）
1．酸性 （ A, B, C, D ）
A． Cl CH2COOH B．CH3COOH C．C6H5OH D．
2. 碱性 ( B, A, C )
A． B． C．
3. 硝化反应速率( B, A, C )
A． B． C．
4. 稳定性( C, B, A )
A． B． C．
5. 与Lucas 试剂反应速率( A, B, C )
A． B． C．
6. 与NaHSO3反应速率( A, C, B )
A． B． C．
四、简答题（16分）
1．判别下列化合物的芳香性（3分）。
有 有 有
2．写出下列化合物最稳定的构象（3分）。
(a) BrCH2CH2Br (b)
3．鉴别下列各组化合物（10分）。
（1）
（5分）
（2） CH3COCH2CH2CH3 CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHO （5分）
五、推导题（6分）
化合物A和B互为同分异构体，分子式为C9H8O，他们在IR谱在1710cm-1左右都有强吸收峰，A和B经热KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸，他们的1HNMR谱数据如下：
A：δ 7.3（多重峰，4H），3.4(单峰,4H)ppm
B：δ 7.5（多重峰，4H），3.1(三重峰,2H)，2.5(三重峰，2 H)ppm
推测A和B的结构。
A： B：
2．某L型戊醛糖A，氧化生成二元酸B，B 具有旋光性。A经过降级反应生成丁醛糖C，C氧化生成二元酸D，D无旋光性，写出A、B、C、D的构型。
A B C D
六、合成题。
1．
（4分）
2．
3．
（4分）
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