有机化学习题答案叶孟兆.PPTVIP

第九章 羧酸作业 1.命名下列化合物或写出结构式： CH3 (1) CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸 OH COCl (3) 反-2-丁烯酸 邻羟基苯甲酰氯 (4) HOOC-C-CH2CH2COOH O 2-羰基戊二酸 草酰丙酸 (2) C=C H H COOH CH3 O (5) CH3CH -C CH2-C O O 2-甲基丁二酸酐 O (6) CH3CH-CH2 CH2-C O 3-甲基丁内酯 习题9 (7) 反-4-异丙基环己甲酸 (8) 乙酸苯酯 COOH (CH3)2CH COOH (CH3)2CH O-C-CH3 O (9) 柠檬酸 (10) Z-2-羟基-3-戊烯酸 CHCOOH OH C=C H H CH3 HO-C-COOH CH2-COOH CH2-COOH 2.将下列化合物按期酸性增强的次序排列： (1) H2O NH3 CH3OH CH3COOH C6H5OH H2CO3 HCOOH 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 水 甲醇 氨 习题9 (2) 丙酸 ?-羟基丙酸 ?-羟基丙酸 2 3 1 4.用化学方法区别下列各组化合物： (1)甲酸 乙酸 乙醛 甲酸 乙酸 乙醛 氧化 甲酸(褪色) 乙酸(不变) 乙醛(褪色) pH试纸 甲酸(酸色) 乙醛(不变) (2) 乙二酸 丙二酸 丁二酸 乙二酸 丙二酸 丁二酸 Δ 氧化 乙二酸(褪色) 丙二酸(不变) 丁二酸(不变) 丙二酸(脱羧) 丁二酸(酐) 习题9 (3) 乙酸 乙醇 邻甲基苯酚 乙酸 乙醇 邻甲基苯酚 NaHCO3 乙酸(CO2↑) 乙醇(不变) 邻甲基苯酚(不变) FeCl3 (不变) (显色) 5.完成下列转变(试剂任意选择)： (1) =O OH COOC2H5 =O HCN OH CN H2SO4,Δ C2H5OH OH COOC2H5 (2) HC≡CH CH3COOCH2CH2CH2CH3 HC≡CH + H2O CH3CHO CH3COOH H2SO4 HgSO4 氧化 H2SO4,Δ C4H9OH CH3COOCH2CH2CH2CH3 习题9 C2H5Cl (3) CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHCOCl CH3 CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COOH 氧化 C2H5OH H2SO4 CH3CH2COOC2H5 CH3CH2CCHCOOC2H5 CH3 O C2H5ONa CH3CH2CCCOOC2H5 CH3 CH2CH3 O 浓OH- 酸式分解 CH3CH2CHCOOC2H5 CH3CH2CHCOCl CH3 PCl3 CH3 CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBrCH3 HBr HCN CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCOOH CN H2O,H+ CH3 PCl3 习题9 6.用适当的化学方法将下列化合物中的少量杂质除去。 (1) 异戊醇中含有少量的异戊酸 加Na2CO3溶液，异戊酸溶于无机相分离。 (2) 苯甲酸中含有少量的苯酚 加入Br2的水溶液，苯酚生成三溴苯酚沉淀分离 (3) 乙酸中含有少量的乙醇 加入少量的氧化剂，使乙醇氧化为乙酸。 7.写出丙酸乙酯与下列试剂的反应式： H2O(H+); H2O(OH-); 1-辛醇; CH3NH2; LiAlH4; C2H5ONa CH2CH2CH2OH CH3 CH3 CH3CH2C-C2H5 O H2O,OH- CH3CH2COOH + C2H5OH(可逆) CH3CH2COONa + C2H5OH H2O,H+ 习题9 (4) 环己烷属非平面型结构，其立体异构存在多种形式：构象异构、几何异构和旋光异构同时存在。1,2-二氯环己烷异构现象如下： Cl Cl * * 在顺式二取代物Ⅰ,Ⅱ式中，取代基一个e键，一个a键，为手性分子。但在Ⅰ,Ⅱ式之间通过翻转，由实物变为镜像。且两个构象稳定性相同，室温下不能拆分。反式Ⅲ,Ⅳ每一个实物和镜像都不能重叠。因此存在两个光活性异构体 反式 CH3 CH3 Ⅳ CH3 CH3 Ⅲ CH3 CH3 CH3 CH3 顺式 Ⅱ Ⅰ H3C H3C CH3 CH3 习题5 H2N H COOH CH2OCH3 H NH2 COOH CH2OCH3 S-型 R-型 4.用R、S法表明下列化合物中手性碳原子的构型 (1)S-3,4二羟基-2-丁酮；(2)S-2-氨基丙酸； R-型； (3) H3C H