第二章 烃和卤代第二节 芳香烃.pptVIP

2、苯的化学性质 3）加成反应 * * * 第二节 芳香烃 第二章 烃和卤代烃 * 芳香烃 最简单的芳香烃是: 苯 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。 知识回忆 二、苯的分子结构与化学性质： （1） 苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,键长均相等,键角为 120° 1、组成与结构特点： C6H6 结构简式 （2）苯分子是平面正六边形的稳定结构；分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 溶解性： 挥发性： 熔沸点： 无色透明 特殊气味 液体 比水小 不溶于水, 易溶于有机溶剂 易挥发 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ 1.苯的物理性质 复 习 回 顾 有 毒 一. 苯的结构与性质 比水小 1ml 溴水 2ml苯 2ml苯 1ml KMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 苯与不饱和烃的性质的区别 苯不能使溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性 溶液褪色，但是会分层。 在通常情况下比较稳定，但在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲烷分子里含碳量大的缘故。 1)请你分析产生不同燃烧现象的原因 2)写出下列反应的化学方程式及反应条件 苯与氢气发生加成反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与溴发生取代反应 反应条件 反应的化学方程式 浓H2SO4和50～60℃水浴 Fe屑 Ni、加热 （180-250 ℃） 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 但不能使MnO4-(H+ aq)褪色 2）苯的加成反应 （与H2、Cl2) 环己烷 产生明亮火焰，浓黑烟 C6H6Cl6 “六六六” 3）苯的取代反应（卤代、硝化） 3)根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序） 硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 溴苯是密度比水大的无色液体 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象. 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,硝酸银溶液中生成浅黄色沉淀。 导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸 思考与掌握 1.Fe屑的作用： 2.长而直导管的作用： 3.导管末端不能插入液面下的原因： 4.说明发生了取代反应现象而不是加成反应： 5.纯净的溴苯应是无色的，而所得粗溴苯为褐色，怎样提纯？ 与溴反应生成催化剂FeBr3 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，得到纯净的溴苯。 玻璃管 实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 硝化反应实验装置 敞口玻璃管的作用是什么？ 反应的化学方程式： 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 实验2-2 把苯、甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入3滴高锰酸钾酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。 在苯中KMnO4酸性溶液未褪色， 在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 实验结论： 现象： 2、化学性质： 1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸-----“TNT” —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 2）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） 苯环对烷基的影响使烷基可以被酸性