第十二章含氮有机合物.pptVIP

学习目标 ● 熟悉胺、酰胺的结构和命名 ● 掌握胺、酰胺的性质，知道重要的胺和酰胺及它们的衍生物的理化性质 ● 了解杂环化合物的分类和生物碱的一般性质 ● 熟悉杂环化合物的命名、重要的杂环化合物及重要的生物碱 第一节 胺 一、胺的结构、分类和命名 (一) 结构 胺可以看作是氨的衍生物（RNH2 、 R2NH、 R3N） （二）胺的分类 1.根据胺分子中氮原子直接相连的烃基种类不同，可分为脂肪胺和芳香胺。 脂肪胺 芳香胺 伯胺 2.根据与氮原子相连的烃基数目不同，胺可分为为伯胺(1°胺)、仲胺(2°胺)和叔胺(3°胺) 季铵碱 2．对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字： 3．对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代基来命名。例如： 二、化学性质 （二）酰化反应 三、重要的胺及胺的衍生物 (一) 苯胺 苯胺为无色油状液体，有刺激性气味，沸点184℃。微溶于水， 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺有毒。 （二）新洁尔灭 新洁尔灭化学名为溴化二甲基十二烷基苄铵。常温下为黄 色胶状体，吸湿性强，易溶于水和乙醇，芳香，味极苦。医 药上常以0.1％的溶液用于皮肤和外科器械消毒。 (三) 胆碱和乙酰胆碱 胆碱广泛分布于生物体内，是卵磷脂的组成部分，在脑组 织和蛋黄中含量较高。胆碱有抗脂肪肝作用。 乙酰胆碱是一种神经递质，能特异性地作用于各类胆碱 受体，兴奋受体而引起多种生理效应。 (四) 肾上腺素和去甲肾上腺素 肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工 合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于 水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有 邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。 第二节 酰胺 一、酰胺的结构与命名 （一) 酰胺的结构 酰胺可以看作是羧酸中的羟基被氨基（-NH2）或烃氨基（- NHR、-NR2）取代后的化合物。也可以认为是氨（NH3）或胺 （RNH2、R2NH）分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的产 物。通式为： （二）命名 1．简单的酰胺是在酰基名称后加上“胺或某胺”。例如 2.若酰胺氮原子连有取代基，在取代基名称前加字母“N”，表示取代基连在氮原子上。例如： 二、酰胺的化学性质 （一）酸碱性 酰胺具有弱酸性，能与强碱的水溶液生成盐。 （二）水解反应 酰胺在酸、碱或酶的作用下，可发生水解反应。 三、重要的酰胺及其衍生物 （一）尿素 尿素简称脲，白色结晶，熔点为133℃，易溶于水和乙醇。 1.弱碱性 尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。 2．水解反应 脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下， 水解反应在常温下就能进行。 3．与亚硝酸反应 脲能与亚硝酸反应，生成氮气、二氧化碳和水 4．缩二脲的生成及缩二脲反应 缩二脲难溶于水，能溶于碱溶液中。在缩二脲的碱性溶液中，滴入少量稀的硫酸铜溶液，溶液呈现出紫红色，这个反应称为缩二脲反应。凡是分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物(如多肽、蛋白质等)都能发生缩二脲反应。 (二)丙二酰脲 (三)胍 脲分子中的氧原子被亚氨基( )取代后的化合物称为胍， 又称为亚氨基脲。胍分子中去掉1个氨基氢原子称为胍基，去 掉1个氨基称为脒基。 盐酸二甲双胍 第三节 含氮杂环化合物 具有环状结构，且成环的原子除碳原子外，还含有其它 元素原子的化合物，称为杂环化合物。环中除碳原子外的 其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫、 氮等。 一、杂环化合物的分类、命名 1.五元杂环 2.六元杂环 3.稠杂环 （二）命名 杂环化合物的命名，目前已经统一采用“音译法”，即把杂环化合物的英文名称的汉字译音，加上“口”字偏旁表示。例如： 二、重要的杂环化合物 (一) 吡咯 吡咯存在于煤焦油中，为无色液体，沸点131℃，不溶于水，溶于 有机溶剂。吡咯的衍生物广泛存在于自然界，如血红素: (二) 噻唑 噻唑是无色有臭味的液体，沸点117℃，与水混溶。许多 重要的药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。 (三) 咪唑 咪唑是无色晶体，熔点90℃～91℃，易溶于水和乙醇，具 有碱性，能与强酸生成稳定的盐。含咪唑环的药物如抗真菌 药克霉唑，抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药甲硝唑等。 (四) 吡啶 吡啶为无色液体，沸点为115℃，有恶臭，有毒，能与水、 乙醇、乙醚等混溶。吡啶的重要衍生物维生素PP，包括烟酸 和烟酰胺。 (五) 嘧啶 嘧啶是无色结晶，熔点为22℃，易溶于水，有弱碱性。嘧 啶的衍生物