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- 2019-08-11 发布于福建
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有机物分子中原子共线、共面问题
一.熟记五类分子空间构型
代表物
空间构型
结构
球棍模型
结 构 特 点
C2H4
平面结构
6点共面
C=C键不能旋转
C2H2
直线型
4点共线(面)
C≡C键不能旋转
C6H6
平面正六边形
12点共面
HCHO
平面
4点共面
CH4
正四面体
任意3点(原子)共面C—C键可以旋转
以上述几种分子的空间构型为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。
【例】
旋转
单键可旋转(含C-C,C-H,C-O)双键、三键不可旋转
三、结构不同的基团连接后原子共面分析
1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为?,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如苯乙烯分子?中共平面原子至少12个,最多16个。
3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子?中,共面原子至少6个,最多7个。
4.直线、平面与立体连接:
如图所示的大分子中共平面原子至少12个,
最多19个。分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和
苯分子的“
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