第二章饱和烃烷烃.pptVIP

* * 只含碳和氢两种元素的有机化合物叫做烃，也叫碳氢化合物。 (hydrocarbon) 根据分子中的碳架，可分成开链烃（脂肪烃）与环烃两大类。 根据分子中碳原子间的结合方式，可分为饱和烃和不饱和烃。 第二章 饱和脂肪烃 （烷烃 alkane） 分类： 其中，开链的饱和烃叫烷烃，它是指分子中的碳原子以单键相 连，其余的价键都与氢结合而成的化合物（碳与其它原子的结 合达到了饱和）。举例：见书P12。 烷烃的通式：CnH2n+2 一. 同系列和同分异构 组成上相差CH2及其整数倍。同系列(homologous series) 中的各化合物互为同系物(homolog)。CH2称为系差。 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。 由碳架（链）不同引起的异构，称碳（链）架异构。(属构造 异构) CH4----C2H6----C3H8 …… 二.命名 2. 烷基的概念及命名 1. 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 烷基 (R-) 指烷烃中去掉一个氢原子生成的一价基团，通式为： CnH2n+1 。 3. 烷烃的命名 1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 ? 碳架异构体用正、异、新等词头区分。 正己烷 异己烷 新己烷 正： 异 新 直链烷烃 2）系统命名法（IUPAC命名法） a. 选最长碳链作主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，则 取代基多的为主链。 b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”。 √ c. 取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。 ? 顺序规则（次序规则） ① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大； 原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。 √ ② 多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。 ③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。 ? 顺序大的基团称较优基团。 d. 支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链 碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在 括号内。 2-甲基 -5-（1’，1’-二甲基丙基）癸烷 e. 名称的排列顺序 中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称 按基团首字母的次序先后列出。 5-丙基-4-异丙基壬烷 4-isopropyl-5-propyl nonane [注意] 1）相同取代基数目用汉文数字二、三 ...表示； 2）取代基位号用阿拉伯数字表示； 3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 三. 烷烃的结构 1.碳的sp3杂化和σ键的形成 基态时 C：1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz0 四个C-Hσ键 六个C-Hσ键 一个C-Cσ键 C-C 键长:154pm、键能:345.6 kJ/mol, C-H键长:107pm, 键角:109.5o σ键:成键原子轨道沿着轨道对称轴的方向重叠，键轴（原子核间的连线）与轨道对称轴重合所形成的键。轨道重叠部分对称于键轴。 烷烃分子立体形状表示方法： 实线-键在纸平面上; 实楔线-键在纸平面前; 虚楔线-键在纸平面后，宽头－接近观察者。 2.烷烃的构象 构象(conformation)：由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 1）乙烷的构象 可有无限种。 a.两种极端构象 重叠式（由H-C-C-H组成的两面角为0o） 交叉式（由H-C-C-H组成的两面角为60o） 形象地说，σ键是两个原子轨道以“头碰头”的方式重叠而形成的。σ键可以绕轴旋转。 重 叠 式 楔形式 锯架式（透视式） 纽曼式