天然产物化学课件第第六章 黄酮类化合物.pptVIP

本章内容 第一节 概 述 第二节 理化性质 第三节 分离提取 第四节 应用 第一节 概 述 “紫色黄金”蜂胶含有20多种黄酮类物质 “世界上最完美食品”仙人掌中含丰富的黄酮类物质 一、定义 从广义上讲，黄酮类化合物是由C6－C3－C6构成的化合物的总称 ? ? ? ? 1952年以前，黄酮类化合物主要指基本母核为2－苯基色原酮的系列化合物 二、分布 黄酮类分布于芸香科、石南科、唇形科、伞形科、豆科等 异黄酮类分布于豆科、鸢尾科、桑科 双黄酮类分布于裸子植物、如：银杏科、杉科 查耳酮和橙酮分布于菊科、玄参科、败酱科 二氢黄酮类分布于姜科、杜鹃花科、菊科、蔷薇科、豆科 二氢黄酮醇分布于蔷薇科、豆科 三、结构与分类 根据结构，可将黄酮类化合物分为： （一）黄酮 黄酮约占黄酮类化合物总数的四分之一 结构特点：具有2－苯基色原酮 生物活性：心血管功能，抗菌，抗炎，止咳 代表物：木犀草素、芹菜素、黄芩苷、黄芩素 1、木犀草素 来源：落花生（壳）、金银花 生物活性：抗菌，止咳，抗炎，心血管作用 金 银 花 功能：清热解毒、抗菌 临床： 用于流行性感冒、上呼吸道感染、 温病发热 金银赚尽世人忙，花发金银满架香；蜂蝶纷纷成对过，始知物态也炎凉 2、芹菜素 来源：芫花、芹菜 性质：黄色粉末，几乎不溶于水，部分溶于热乙醇，溶于稀KOH溶液?，无臭无味 生物活性：降血压、扩张末梢血管、止咳祛痰、抗病毒、抗炎 芹 菜 芹菜最早是被应用在医学上，现在也被称为 “厨房里的药物” 芹菜素是芹菜中的重要成分 3、黄芩苷、黄芩素 来源：黄芩 生物活性： 黄芩苷：抗菌、消炎、抗感染、抑制醛糖还原酶 黄芩素：抗菌、抗病毒、消炎、保肝、利胆 临床：黄芩苷：防治糖尿病并发症 黄芩素：治疗急慢性炎症 黄 芩 黄芩的主要成分有黄芩苷、黄芩素、次黄芩素等 临床 清热、泻火、解毒、止血 （二）黄酮醇 黄酮醇类约占黄酮类化合物总数的三分之一 结构特点：C3位上连接有羟基 代表物： 槲皮素、芦丁 1、槲皮素 性质：黄色针状结晶，几乎不溶于水，溶于乙醇、冰醋酸 生物活性：抗炎、止咳祛痰、降血压、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量 应用： 用于治疗慢性支气管炎、冠心病、高血压 来源： 苹果、葡萄、洋葱 2、芦丁 性质：浅黄色针状结晶，溶于水、甲醇 生物活性：抗炎、抗病毒、维持毛细血管抵抗力、降低毛细血管通透性、减少毛细血管脆性、抑制醛糖还原酶活性 应用：用于治疗各种血管疾病，脑溢血，高血压，慢性支气管炎；食用染料 来源：槐花 槐 花 豆科植物槐树的干燥花及花蕾——槐米常用来提取芦丁和槲皮素 （三）二氢黄酮 结构特点：C2、C3键饱和 代表物 橙皮苷、甘草苷、甘草素 1、橙皮苷 性质：白色细针状晶体，强烈苦味（酶解成糖基和苷元后，苦味消失），难溶于水，仅溶于碱液，热乙醇、热甲醇 生物活性：维持血管正常渗透压、减低血管脆性 应用：高血压的辅助药物，防止动脉粥样硬化、心肌梗塞、流血不止、治疗伤风感冒 来源：陈皮 2、甘草苷、甘草素 来源：豆科植物甘草的根 生物活性：抑制溃疡，抗炎，杀菌 （四）二氢黄酮醇 结构特点：C2、C3键饱和，且C3上有羟基 代表物：杜鹃素、水飞蓟宾 杜鹃素 性状 黄色结晶性粉末，无臭，无味，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、易溶于丙酮 朱霞焰焰山枝动，绿野声声杜鹃来 药理 祛痰，止咳，平喘 临床 治疗慢性支气管炎及其它痰多咳嗽的病症 来源 杜鹃科植物 水飞蓟宾 来源：菊科植物水飞蓟的种子 性质：白色晶体，无臭，味苦，易溶于丙酮、乙醇，难溶于氯仿，不溶于水 生物活性：保肝、改善肝功能、增强肝细胞再生 应用：治疗急慢性肝炎、肝硬化、中毒性肝损伤 （五）异黄酮 结构特点：具有3－苯基色原酮基本骨架 来源：豆科 代表物：葛根素、大豆异黄酮 葛根素 性状：白色或微黄色结晶状粉末 来源：野葛的干燥根中 生物活性：扩张冠状动脉，降低血压，减慢心率，降低心肌耗氧指数、降低胆固醇和血黏度，改善微循环，保护心肌 应用：用于心肌梗死、心绞痛、视网膜动静脉阻塞、突发性耳聋的治疗 大豆异黄酮 来源：豆科植物 性质：白色或淡黄色粉末，具苦味，可溶于热水，易溶于乙醇，难溶于氯仿等有机溶剂 生物活性：弱雌激素样与