有机化学基础不饱和度.pptVIP

有机物的不饱和度 一、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。 标准：烷烃Ω=0 二、不饱和度的计算方法 1、根据有机物的分子式计算 （1）若有机物的化学式为CxHy则 （2）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C等效，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。 （3）若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz，由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy-z （4）有机物分子中的卤素原子做取代基，可视作氢原子计算Ω。如：C2H3Cl的不饱和度为1，其他基团如 -NO2、 -NH2、-SO3H等都视为氢原子。 （5）碳的同素异形体，可将它视作氢原子数为0的烃。 1、计算下列分子的不饱和度Ω C2H6、 C3H6、 C2H2、 C3H4、 C6H6、 C8H8 0 1 2 2 4 5 2、计算下列分子的不饱和度Ω C5H6Cl2 C3H8O3 C3H9N （2） （0） 练习﹒实践 （0） 3. 试总结不饱和度（Ω）与分子结构的关系 (1)Ω=0，分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0 ) (2)Ω=1，分子中有一个双键或一个环； (3)若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个 双键和一个环；或两个环；余此类推； (4)若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 练习﹒实践 （1）非立体平面有机物分子 2、根据有机物的结构计算 a. CH≡C－CH＝CH2 b. c. d. 计算方法： Ω=双键数+三键数×2+环数 注意：环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数 3 4 10 7 例：写出下列多面体结构的烃的分子式，求其 不饱和度Ω 。然后，总结出多面体的面数与 Ω的关系 分子式______， Ω ______； 分子式______， Ω ______； 分子式______， Ω ______； 分子式______， Ω ______。 总结:面数与Ω的关系是_________________ C4H4 C6H6 C8H8 C10H10 3 4 5 6 Ω = 面数 - 1 （2）立体封闭有机物分子 1.应用不饱和度求物质的化学式 三、不饱和度（ Ω）的应用 例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题： （1）该有机物的分子式为 。 （2）1mol该有机物与H2加成时最多可与 molH2加成。 C17H12O6 6 2.推断有机物的可能结构 1.科学家1995年合成了一种分子式为C200H200的烃，含多个碳碳叁键，问：其分子中含—C≡C—最多有（ ）个 A 49 B 50 C 51 D 不能确定 B 2、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（ ）。 A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基 D 例1.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中，互为同分异构体的是（　　） 3.判断和书写同分异构体 Ａ、①和② Ｂ、①和④ Ｃ、③和④ Ｄ、②和④ c 例2 樟脑是白色易升华的白色固体，有强烈樟木气味，用作防蛀剂，其分子式为 ，结构式和结构简式如下图所示。则在给出的下列有机物中与樟脑为同分异构体有（写出它们的序号） A、B、D 例3.人们对苯的认识有一个不断深化的过程：由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式_______。 解析：C6H6的不饱和度为4，其链状结构中不饱和键可能有两种：C=C、 C≡C。要满足4个不饱和度，两种不饱和键的组合方式有三种：①2个C≡C键；②1个C≡C键2个C=C键； 例4：写出C3H6O2的所有链状稳定的同分异构体的结构简式。 课堂巩固 1、分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是 （ ） A.含有两个双键的直链有机物 B.只含有一个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物 B 2、己知维生素A的键线式