选修5有机反应.docVIP

PAGE PAGE 8 有机化学反应方程式 烷烃（CnH2n+2） （1）取代反应： CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 高温CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl 高温 （2）分解反应：CH4 C + 2H2 C16H34 C8H18 + C8H16（裂化） C4H10 C2H6 + C2H4 C4H10 CH4 + C3H6 （裂解） 2． 烯烃（CnH2n n≥2） （1）氧化反应：①燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 ②使酸性KMnO4褪色。用于检验烯烃，不能用于除乙烯（生成CO2）。 ③乙烯氧化法制乙醛：2 CH2=CH2 +O2 2CH3CHO （2）加成反应： CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 溴水（或溴的CCl4溶液）既能用于检验乙烯，也能用于除乙烯（生成物为液态）。 CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br （也可以是HCl） CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH （乙烯水化制乙醇） Ni△ CH2=CH2 + H2 CH3CH Ni △ 注意：不对称的烯烃（如丙烯）与化合物分子加成，有两种产物。如： CH3–CH=CH2 + HCl CH3－CHCl－CH3 （主要产物） CH3–CH=CH2 + HCl CH3－CH2－CH2Cl CH2－CH2 n（3）加聚反应： n CH2=CH2 CH2－CH2 n CH－CH2 nCH3n CH3 CH－CH2 n CH3 高分子化合物都是由n值不同的分子组成的混合物。 3．炔烃（CnH2n-2 n≥2） （1） 乙炔的制取 CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + CH≡CH ↑ （2）氧化反应：①燃烧，火焰明亮，有浓烈黑烟 Ni△②使酸性KMnO4 Ni △ Ni△（3）加成反应 CH≡CH + H2 CH2=CH2 Ni △ CH≡CH + 2H2 CH3CH3 CH≡CH + Br2CHBr=CHBr CH≡CH + 2Br2 CHBr2—CHBr2 乙炔水化制乙醛：CH≡CH + H2O CH3CHO 由乙炔制聚氯乙烯 催化剂△ CH－CH2 nCl CH≡CH + HCl CH2 催化剂 △ CH－CH2 n Cl 4. 二烯烃 CH2=CH—CH=CH2＋Br2CH2Br—CHBr—CH＝CH2 （1，2加成） CH2=CH—CH=CH2＋Br2CH2Br—CH＝CH—CH2Br （1，4加成） CH2=CH—CH=CH2＋2Br2CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br CH2－CH＝CH—CH2 CH2－CH＝CH—CH2 n 5．苯及其同系物（CnH2n－6 n≥6 ） （1）取代反应 FeBr3Br苯与液溴反应 + Br2 + FeBr3 Br SO3H—NO260-70℃浓H2SO450 SO3H —NO2 60-70℃ 浓H2SO4 50-60 苯的磺化反应 + HOSO3H + H2O –– ––NO2 NO2 O2N–– CH3 CH3+3HONO2 + 3H2O CH3 2，4，6—三硝基甲苯（即TNT炸药） 注意：苯的同系物与卤素发生取代反应时，光照条件下，侧链上的氢原子被取代；Fe作催化剂的条件下，苯环上的氢原子被取代。 （2）加成反应 + 3H2 （环己烷） 紫外线 + 3Cl2 （C6H6Cl6，六六六） 紫外线