高考化学一轮复习：第十二单元 第3节 烃的含氧衍生物.pptVIP

考向2 醛的结构与性质 [典例4](2017届湖南邵阳邵东三中月考)有机物A是一种重 要的化工原料，其结构简式为 ，下列检验 A 中官能团 的试剂和顺序正确的是( )。 A．先加 KMnO4 酸性溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加 KMnO4 酸性溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加溴水 D．先加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液，微热，酸化后再 加溴水 解析：该有机物中含有碳碳双键和醛基，两者都能使酸性 高锰酸钾和溴水褪色，因此先加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬 浊液，加热，有银镜或砖红色沉淀产生，说明含有醛基，然后 酸化，加入溴水，溴水褪色，说明含有碳碳双键，选项 D 正确。 答案：D 方法 银镜反应 与新制Cu(OH)2 悬浊液的反应 反应 原理 RCHO＋2Ag(NH3)2OH RCOONH4＋ 3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 反应 现象 产生光亮的银镜 产生红色沉淀 定量 关系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O [方法技巧]检验醛基的两种方法。 方法 银镜反应 与新制Cu(OH)2 悬浊液的反应 注意 事项 (1)试管内壁必须洁净 (2)银氨溶液现用现配，不 可久置 (3)水浴加热，不可用酒精 灯直接加热 (4)醛用量不宜太多 (5) 银镜可用稀硝酸浸泡 洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2 悬浊液要现用 现配，不可久置 (2) 配制新制Cu(OH)2 悬浊液 时，所用NaOH 必须过量 (续表) 考向3 多官能团的识别与有机物性质的预测 [典例5]儿茶素(其结构简式如图所示)是茶叶的主要活性成 分，具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列说法正确的是( )。 A．常温下，儿茶素不溶于水，也不溶于有机溶剂 B．儿茶素能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C．1 mol 儿茶素最多可与 10 mol NaOH 反应 D．儿茶素一定不能发生水解反应 解析：在儿茶素分子中含有苯环及多个酚羟基，因此在常 温下，儿茶素不溶于水，但是能溶于有机溶剂，A 错误；儿茶 素含有酚羟基，能与FeCl3 溶液发生显色反应，B正确；每个酚 羟基都能够与 NaOH 发生反应，在该物质的分子中含有 8 个酚 羟基和一个酯基，酯基水解得到一个羧基和一个醇羟基，醇不 能与 NaOH 反应，所以 1 mol 儿茶素最多可与 9 mol NaOH 反 应，C 错误；在儿茶素中含有酯基，所以能发生水解反应，D 错误。 答案：B [方法技巧]官能团和性质之间的关系。 【拓展演练】 2．(2017年江西师大附中、临川一中联考)苯酚是一种重要 的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料 M 和高分子化合物 N。(部分产物及反应条件已略去) (1)B 的官能团的名称是________________。 (2)已知 C 的分子式为 C5H12O，C 能与金属 Na 反应，C 的 一氯代物有 2 种，则 C 的结构简式为_____________________。 (3)B 与C反应的反应类型是______________。由 D 生成 N 的反应类型是____________。 (4)由苯酚生成 D 的化学方程式是____________________ ____________________________________________________。 (5)F 是分子量比 B 大 14 的 同 系 物 ， 则 F 的 分 子 式 是 __________________。F有多种同分异构体，符合下列条件的F 的同分异构体有________ 种。 ①属于芳香族化合物； ②遇 FeCl3 溶液显紫色，且能发生水解反应； ③苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种。 (6)已知： ， 写出以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)：_______________________ _____________________________________________。 合成路线流程图示例如下： 解析：根据苯酚显酸性知A为苯酚钠，苯酚钠和CO2 反应， 发生酸化和取代反应生成 ，酸化得到 B，B 为 ，C 为醇类物质，B、C 发生酯化反应生成酯 M。 根据高分子化合物 N，可知其单体为 和 ，根据 D 的结构可知苯酚与丙酮发生 加成反应。(2)C5H12O，根据分子式可知烃基为饱和烃基，能与 Na 反应，可知