第五章黄酮类化合物教学提纲.pptVIP

第五章 黄酮类化合物;;第一节 概述;概述;概述;重要的黄酮类化合物;重要的黄酮类化合物;重要的黄酮类化合物;重要的黄酮类化合物;银杏黄酮;多以苷的形式存在：O-苷和C-苷（见P73） 苷中常见糖的种类： 单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠 李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸 双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1— 6Glc），新橙皮糖（Rha1—2Glc）等 三糖：龙胆三糖，槐三糖 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖;2、结构分类;二、分类; 二、分类; 二、分类; 二、分类;结构分类;结构分类;3、生物活性;;第二节 黄酮类化合物的理化性质与显色反应;;一、性状;2.物态：多结晶性固体，少无定型粉末 3.光学活性： 苷元：黄酮（醇），无光学活性 二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具光学活性 苷： 有光学活性;注意：花色素的颜色随pH不同而不同 红（pH7) ~紫（pH=8.5) ~蓝（pH8.5);二、溶解性;（二）黄酮苷类：可溶于热水、甲醇、乙醇、稀碱液，难溶于亲脂性有机溶剂。 1、多糖苷单糖苷； 2、3-OH苷7-OH苷； ;三、酸性与碱性;三、酸碱性;四、显色反应（见P75）;还原试验;还原试验;金属盐类的络合反应;1、三氯化铝的显色反应： 大多数黄酮显黄色并有荧光。 例外：4-OH或7，4-二OH黄酮醇显天蓝色荧光。 用途：黄酮类化合物的定性定量分析。 ;2、醋酸铅的显色反应 试剂：中性醋酸铅或碱式醋酸铅 阳性结果：生成黄～红色沉淀 作用部位：;3、锆盐—枸橼酸显色反应： 用途：区别3-OH 和/或 5-OH的存在。 ;锆盐—枸橼酸显色反应区别3-OH或5-OH的存在;4、醋酸镁的显色反应 二氢黄酮(醇)：天蓝色荧光 异黄酮、黄酮(醇) ：黄~橙黄~褐色荧光 5、氯化锶（SrCl2）的显色反应 具有邻二酚羟基结构的黄酮类化合物:绿~棕色~黑色沉淀 ;（三）硼酸的显色反应;（四）碱性试剂显色反应;第三节 黄酮类化合物的提取与分离;黄酮类化合物的提取与分离;（一）醇提法;药材;（二）沸水法;原理：酚羟基与碱成盐，溶于水；加酸后析出。 碱：常用Ca(OH)2，或CaO水溶液。 优点：可使含酚羟基化合物成盐??解，另一方面可使含COOH的果胶、粘液质、蛋白质等杂质形成沉淀而除去。 注意：碱性不宜过强，以免破坏黄酮母核； 酸化时，酸性不宜过强，pH3~4即可，以免 形成盐而溶解。;第三节 提取分离方法;第三节 提取分离方法;二、分离; 应用：分离酸性强弱不同的黄酮苷元 酸性比较：7,4 ’-OH 7-或4’-OH 一般OH 5-OH; （二）分离 2.pH梯度萃取法;提取分离方法实例;2.芦丁的提取方法 ;第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定;检识与结构鉴定;一、色谱法的应用 硅胶TLC 聚酰胺TLC 双向纸色谱法;第四节 结构鉴定;一、色谱法;二、紫外光谱法;1.黄酮、黄酮醇类;黄酮及黄酮醇类化合物 的紫外光谱带（λMeOH max，nm）;查耳酮和橙酮在甲醇溶液中的UV光谱; 取代基的影响： 带I ：母核上的－OH、-OCH3等供电基，可引起相应吸收带红移。氧取代程度越高，带I红移越大。羟基甲基化或苷化，将引起紫移。 带II：峰位主要受A-环氧取代程度的影响，氧取代程度越高，带II越向红移。B环的取代基只影响峰形。如：只有4-OR时，为单峰；3 ,4 -OR时，为双峰。 ;2.查耳酮、橙酮类;查耳酮 --- 橙酮 - - -;异黄酮和二氢黄酮在甲醇溶液中的UV光谱; ;Thank you !