复习糖类的化学.ppt

概念： 糖类(carbohydrates)物质是含多羟醛或多羟酮类化合物。主要由C、H、O组成。 功能： 作为能源 作为碳源 作为结构性物质 细胞识别和信息传递的重要参与者。 分类： 按其水解情况分类： 单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称~。 如： 核糖、葡萄糖。 寡糖：凡能被水解成少数（2—10个）单 糖分子的糖称~。 如：蔗糖 葡萄糖+果糖 多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称~。 如：淀粉 n葡萄糖 复合糖：与非糖物质结合的糖。 如：糖蛋白等。 衍生糖：糖的衍生物。 如：糖酸、糖胺等 。 单糖 概念：具有一个自由醛基或酮基，或有2个以上羟基的糖类物质。 根据羰基特点： 醛糖、酮糖 根据碳原子数： 丙糖、丁糖、戊糖、 己糖、庚糖等 单糖的构型、结构及构象 1、构型： 1）D L构型 根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置： -OH 在左：L； -OH 在右：D 天然单糖大多数是 D-型糖。 2）旋光性： 右旋：+； 左：－； 结构 1）链式结构： 2）、环式结构 证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质与醛不同。 实验证明仅能生成半缩醛。 过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透视式表达糖的环式结构。 变旋现象（因糖分子结构互变而产生） 葡萄糖(glucose)的结构转变 D-链式 α-D-葡萄糖 α葡萄糖与β葡萄糖 3、构象-糖的立体结构 X-衍射表明，糖分子中的C-C键不在一个平面上，有椅式和船式两种。 X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明环己烷及其衍生物主要以椅式构象存在。 单糖的性质 1、 与强酸共热生成糠醛： 戊糖 糠醛 +浓HCl 己糖 羟甲基糠醛 生成糠醛 糠醛与酚有颜色反应 α-萘酚 糠醛 紫红 羟甲基糠醛 紫红 间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 用于鉴定。 4 、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷 5、氧化作用 斐林（Fehling）试剂定量 6、还原作用 羰基还原成醇基： 果糖还原—山梨醇、 甘露醇 7、游离羰基与3分子苯肼成糖脎作用 葡萄糖 苯腙 葡糖酮苯腙 葡糖脎 各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖. （三）重要的单糖及其衍生物 1、单糖： 1）醛糖：有醛基的糖； 2）酮糖：有酮基的糖； 四种重要的己糖 葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖 重要的戊糖 D-核糖 D-脱氧核糖 单糖的重要衍生物 1）糖醇： 性质稳定、甜。 如： 2）糖醛酸： 单糖伯醇基氧化而得。 葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂； 半乳糖醛酸：存在果胶中。 3）糖胺：氨基葡萄糖 糖分子中的一个羟基被氨基取代。 如：D-氨基葡萄糖（几丁质） 半乳糖胺（软骨素） 三、寡糖 1、概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。 2、分布：自然界分布的主要是双糖、三糖， 3、结构：①单糖的组成； ②糖苷键的连接方式； ③糖苷键的连接位置。 4、生物学功能 重要生物分子的组分； 结构成分； 信号分子； 5、糖苷键的形成 糖苷键与肽键 6、寡糖的种类 麦芽糖——葡萄糖+葡萄糖（α-1，4糖苷键） 乳糖——半乳糖+葡萄糖 蔗糖——葡萄糖+果糖 α，β(1→2) 糖苷键 植物体内的寡糖 7、寡糖的一般性质： 还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖； 如：麦芽糖、乳糖。 非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖； 如：蔗糖。 三、寡糖 * * 一、糖的一般概念 一、糖的一般概念 -OH在下：