二氢茉莉酮酸甲酯的合成.docVIP

. . 二氢茉莉酮酸甲酯 二氢茉莉酮酸甲酯，分子式:C13 H 27 03，天然存在于大花茉莉精油中，具有浓郁的甜花香略带水果和茉莉花样香气、新鲜柔和的柠檬样果香韵味。因其香气轻盈飘逸、透发浓郁、留香持久、调香效果好，是一种重要的现代合成香料，被广泛用于香水香精、化妆品香精、食品香精和烟酒香精中，也是一些著名香水的主体香原料，且其使用范围与使用比例还在不断增加。 以合成冬2-戊基-2-环戊烯酮2关键中间体的合成路线 先合成关键中间体2-戊基-2-环戊烯酮2，再与丙二酸酯反应后转化得到产品1 以环戊酮为原料，先在碱性条件下与正戊醛进行缩合反应得到醇类化合物4，接着经脱水后，得到环外双键的烯酮5，环外双键的烯酮5异构化后生成关键中间体2-戊基-2-环戊烯酮2，它是合成茉莉酮类化合物的重要中间体，此中间体2与丙二酸二乙酯进行M ichael加成 得到化合物6，该化合物经脱羧反应得到二氢茉莉酮酸甲酯。此方法因其原料易得，条件温和，一直到现在还在使用，只是工艺上有些优化而已。 由有机卤化锌试剂合成二氢茉莉酮酸甲酯的新方法 以2-戊基-2-环戊烯酮2为原料，与重氮乙酸甲酯作用，得到如下反应式中的两种产物7和产物8，这两个化合物还原后都可以得到二氢茉莉酮酸甲酯(图示5)。此反应的缺点是用到重氮类化合物，生产时比较危险，污染较大且成本较高。 以α-乙氧羰基环戊酮9为起始原料