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- 2019-08-31 发布于湖北
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4.对映异构和顺反异构 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构。 当分子结构中存在碳碳双键时,双键不能再旋转,若碳原子分别连有两个不同基团时,则存在顺反异构。 课堂达标即时巩固 热点示例思维拓展 烃是有机物的母体 【经典案例】 烃被看作有机物的母体,请完成下列与烃的知识相关的练习: (1)1 mol链烃最多能和2 mol氯气发生加成反应,生成氯代烃。1 mol该氯代烃又能和6 mol氯气发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃的分子式为______,其可能的结构简式有________种。 (2)A、B、C三种烯烃各7 g分别能与0.2 g H2完全加成,反应后得到相同产物D。产物D的结构简式为________。 (3)有机物的结构可用“键线式”简化表示。 【解析】 (1)由题意知,1 mol链烃与2 mol Cl2发生加成反应,说明烃中含有2个碳碳双键或一个碳碳叁键,加成后的1 mol氯代烃能与6 mol Cl2发生取代反应,说明1 mol氯代烃中含6 mol H,即原烃中含6个H,完全取代后的产物为CnCl10,即n=4,故原链烃分子式为C4H6,结构简式有CH≡C—CH2CH3、 CH3C≡CCH3、CH2 === CH—CH === CH2 3种。 即14n=70,n=5,故烯烃分子式为C5H10,又知A、B、C与H2加成后的产物相同,故D 为 。 (3)①根据有机物X的键线式可发现其含有3个双键,故1 mol X最多可以与3 mol氢气发生加成反应。②Z的分子式为C8H14。 【答案】 (1)C4H6 3 (2) (3)①3 ②C8H14 解析:找出碳或碳链的连接方式,再分析每个碳原子与周围其他原子的连接方式。一个碳原子与4个原子相连,形成空间四面体结构;一个碳原子连接3个原子形式平面结构;一个碳原子连接2个原子形成直线形结构。 答案:(1)四面体形 (2)平面形 (3)平面形 同分异构体 探究导引1常见同分异构体有几种类型? 提示:可分为两大类,五小类。 同分异构体分为构造异构和立体异构两类。构造异构又分为碳链异构、位置异构和官能团异构,而立体异构又分为顺反异构和对映异构。 (1)碳链异构(包括碳环异构):即由碳链长 短、支链(或碳环环上碳数)多少的差异而产生的异构。 如:CH3—CH2—CH2—CH3和 。 (2)位置异构:即官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。 如:CH3—CH2—CH2—OH和 。 (3)类别异构(或称官能团异构):即不同类别的有机物或官能团种类不同而产生的异构。 如:分子式为C3H6O2的结构简式可写成 ①CH3CH2COOH、② 、③CH3OOCCH3、 ④HCOOCH2CH3、⑤HO—CH2—CH2CHO等。 (4)顺反异构和对映异构 ①顺反异构:由于存在双键或环状结构,使分子中的某些原子或基团具有不同的空间位置而造成的同分异构现象叫顺反异构。如下列两对有机物分子互为顺反异构体: ②对映异构:如果有机物分子与其镜像不能彼此重合,则该分子与其镜像分子互称为对映异构体(或旋光异构体),这种同分异构现象称为对映异构(或旋光异构)。含手性碳原子(与之连接的4个基团各不相同的碳原子)的有机分子存在对映异构现象。如乳酸: 探究导引2如何书写C4H10O的同分异构体? 提示:首先判断类别:(1)饱和一元醇,(2) 醚。其次按照碳链异构、位置异构写出每类有机物的同分异构体;C4H9—OH,因为丁 基有4种,所以饱和一元醇有4种;醚: CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、 CH3CH2OCH2CH3。第三,检查。 要点归纳 书写同分异构体 (1)烷烃的同分异构体书写的一般步骤可归纳为: ①主链由长到短(主链上的碳原子个数逐一减少) ②支链由心到边 a.首先对拆链后的主链确定好对称轴。 b.从主链上拆下来的碳原子当做支链,依次连在拆链后的主链上,且由对称轴中心到链端(注意甲基不能连到1号位,乙基不能连到2号位,依次类推)的位置上。 c.应注意分清拆链后的主链上的位置相同的碳原子(又称等碳原子),位置相同的碳原子只做一次支链的连接(即支链的位置不能重复排列)。如书写戊烷的同分异构体: CH3—C
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