第8章对映异构.pptVIP

* * Review: 杂环化合物 1.单杂环化合物的命名 O S N H N 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 2.五元、六元杂环化合物的结构 ①环上原子：sp2杂化 ②共平面 ③形成大π键 3.亲电取代反应 亲电取代反应活性: 吡咯 呋喃 噻吩 苯 吡啶 第八章 对映异构 同分异构 构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 构型——构造相同，原子的空间连接次序不同。 构象——构造、构型相同，原子的空间相对次序不同。 CH3 CH3 CH3 CH3 同分异构体 排列方式和次序不同 对映异构 CnH2n CnH2nO 1、什么是对映异构？ 2、对映异构体之间性质有什么差别？ 3、什么样的结构会产生对映异构？ ——互为镜像，不能重合的两个结构式。 连接四个不同基团——不对称C原子(手性C*) × √ 化学性质、物理性质均相同，只有旋光性不同。旋光能力相同，方向相反。对映异构也叫旋光异构。具有旋光性的物质称为光活性物质。 2、对映异构体之间性质有什么差别？ Nicol棱镜 (偏振片) 8.1.1. 旋光性，偏振光 普通光 有无数个振动平面，振动平面与光的前进方向相垂直 偏振光 与棱镜晶轴平行的振动平面 晶轴 a b c d 只有一个振动平面的光 ? 旋光度—— 不旋光物质 旋光性物质 光活性物质 8.1 物质的旋光性 光源 起偏镜 盛液管 检偏镜 观察目镜 刻度盘 不旋光物质 8.1.2.比旋光度 旋光仪工作原理示意图 旋光物质 亮 暗 亮 旋光度? ①能够体现物质特性的是——比旋光度[?] l—dm C—g·mL-1 明确两个问题 [?]25＝+2.60(水) D 例如：右旋乳酸 +1800 左旋？右旋？ ②物质的旋光度，需要通过改变浓度或者改变盛液管长度的方式测定两次，才能确定。 —与浓度C有关 —与长度l有关 +900 8.2 分子的手性和对映异构 连接四个不同基团——不对称C原子(手性C*) × √ 8.2.1.手性碳 手性分子 * CH3–CH–COOH OH 乳酸 COOH OH CH3 H C COOH HO H C CH3 [?]25＝-2.60 D [?]25＝+2.60 D ？ 不是手性碳 CH3–CH–CH3 OH 异丙醇 H 对映异构是由于分子的不对称结构引起的 ①对称面 ②对称中心 OH CH3 H H H . 分子有对映异构的条件——既无对称面，也无对称中心 分子是否含有手性C*是最常用的判定标准。 OH CH3 i ? ③对称轴 C2 旋转360／n度，分子相同 C3 H H N H H H O 8.2.2.对称因素 若含一个C*， 只有两种结构式， 一对对映异构体。 左旋体和右旋体 只有两种空间排列方式。 任换两个基团，变成对映体； 换三个基团，仍是自身。 两者的等量混合物，称为外消旋体。 8.3 具有一个手性碳原子的对映异构 COOH CH3 HO H COOH CH3 H OH 8.4.1 立体异构的几种表达式 ①透视式 (点楔线式) ②透视投影式 (锯架式) H HOOC OH H H H ③纽曼投影式 H H H H COOH OH ④菲舍尔投影式 COOH CH3 HO H 最常用来表示对映异构体—— COOH HO H C CH3 投影原则 横键在前 竖键在后 交叉点C* 8.4 分子构型 COOH OH CH3 H C 书写菲舍尔投影应当遵循的原则—— ① C链在竖键上， ②编号从上到下。 CH3 C2H5 H OH CH3 C2H5 HO H CH3–CH–CH2CH3 OH * 写出2-丁醇的菲舍尔投影式 (S)-2-丁醇 (R)-2-丁醇 COOH CH3 HO H COOH CH3 H OH (R)-乳酸 (S)-乳酸 写出CH3CHClBr的菲舍尔投影式 H CH3 Cl Br * 1、什么是对映异构？ 2、对映异构体之间性质有什么差别？ 3、什么样的结构会产生对映异构？ 4、对映异构体如何表示？ 写出下列物质的菲舍尔投影式 ①　CH3CHClBr ②　２—羟基丙醛 ③　 CH3–CH–CH2CH3 OH [?]25 D m.p. —— 18℃ (±)乳酸 +2.60 53℃ (＋)乳酸 -2.60 53℃ ( – )乳酸 COOH OH CH3 H C COOH HO H C CH3 a c b d C a c d C b 左右旋表示旋光方向，不是命名。 8.4.2 对映异构体命名 R S (R)-乳酸 (S)-乳酸 a b c ①按次序规则由大到小排列四个基团：a＞b＞c＞d I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞H