有机化学第13章杂环化合物.pptVIP

第十三章 杂环化合物 定义：成环原子中，除了碳原子以外，还含有氧、硫、氮等原子。这些非碳原子叫做杂原子。由碳原子和杂原子构成的环叫做杂环。具有杂环的化合物叫做杂环化合物。 特点：环比较稳定，π电子数符合4n+2规则，具有芳香性。 说明：内酯、内酰胺、内酸酐和环醚等不属于杂环化合物，这些化合物不具备芳香性，化学性质和一般环化合物没有多少区别。 §13—1 杂环化合物的分类和命名 一、分类 二、命名 （一）用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基。 （二）环的编号从杂原子开始。 （三）含多个杂原子的杂环，按 O, S , N的次序编号。 ???? （四）几种常见稠杂环。 §13—3 杂环化合物的性质 杂环化合物能发生亲电取代反应，五元杂环化合物的亲电取代反应比苯容易，且α-位比β-位活泼。 一、呋喃及其衍生物 （一）亲电取代反应 1.溴化 2.硝化 3.磺化 4.傅瑞德尔—克拉夫茨酰基化 （二）加成反应 1.催化加氢 2.1, 4-加成反应（狄尔斯—阿尔德反应：D-A反应） （三）糠醛（α-呋喃甲醛）—呋喃最重要的衍生物 1.制法 玉米芯是糠醛生产的主要原料。 2.性质 无色有苦杏仁味液体，化学性质较活泼。 3.用途 糠醛是有机化工