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第六章 黄酮类化合物 Flavonoids 本 章 内 容 一、定义 二、分类 三、理化性质与颜色反应 四、提取与分离 五、黄酮类化合物波谱解析 六、生物活性 一、定义 色原酮 2-苯基色原酮 （2-phenylchromone) 本 章 内 容 一、定义 二、分类 三、理化性质与颜色反应 四、提取与分离 五、黄酮类化合物波谱解析 六、生物活性 二、分类 黄酮类 黄酮醇类 二氢黄酮类 二氢黄酮醇类 二、分类 异黄酮类 二氢异黄酮类 查耳酮类 花色素类 二、分类 黄烷-3-醇类 二黄烷-3,4-二醇类 二氢查耳酮类 橙酮类 二、分类 高异黄酮类 双苯吡酮类（酮类） 本 章 内 容 一、定义 二、分类 三、理化性质与颜色反应 四、提取与分离 五、黄酮类化合物波谱解析 六、生物活性 三、理化性质与颜色反应 （一）性状 （二）荧光 （三）溶解性 （四）酸碱性 （五）显色反应 （一）性状 多为晶性固体，少数为无定形粉末。 颜色：与分子中是否存在交叉共轭体系及助色 团的类型、数目及取代位置有关。 黄酮、黄酮醇及其苷类——灰黄~黄色 查耳酮——黄~橙黄色 二氢黄酮及醇、异黄酮——不显色或微黄色 三、理化性质与颜色反应 （一）性状 （二）荧光 （三）溶解性 （四）酸碱性 （五）显色反应 （二）荧光 C3-OH在紫外光下有强烈荧光 （亮黄色或亮绿色） C3-OH成苷后荧光减弱。 三、理化性质与颜色反应 （一）性状 （二）荧光 （三）溶解性 （四）酸碱性 （五）显色反应 （三）溶解性 黄酮苷元——难溶或不溶于H2O 易溶MeOH、EtOH等溶剂 易溶稀碱液 黄酮、黄酮醇、查耳酮——难溶于水 （均属平面型分子） 二氢黄酮及醇——对水有一定溶解度 （属非平面分子） 黄酮苷——易溶于水、MeOH、EtOH等溶剂 （苷元引入—OH多，则水中溶解度大） 三、理化性质与颜色反应 （一）性状 （二）荧光 （三）溶解性 （四）酸碱性 （五）显色反应 （四）酸碱性 分子中多Ar-OH——显酸性 （可溶于碱性水溶液、吡啶等溶剂中） 由于Ar-OH数目、位置不同，酸性强弱也不同 以黄酮为例： 7,4‘-二-OH 7或4’-OH 一般酚-OH 5-OH （溶NaHCO3）（溶Na2CO3）（溶不同浓度NaOH） （可用于提取、分离及鉴定工作） （四）酸碱性 ?-吡喃酮环上1-位氧原子，因有未共用电子对——显微弱的碱性——可与强无机酸（H2SO4、HCl）等生成盐。 三、理化性质与颜色反应 （一）性状 （二）荧光 （三）溶解性 （四）酸碱性 （五）显色反应 （五）显色反应 1.还原反应 （1）盐酸-镁粉反应（HCl-Mg） （2）四氢硼钠反应（NaBH4） 2.金属盐类试剂的络合反应