第4章 取代基效.pptVIP

第四章 有机化学中的取代基效应 * 有机化学精品课程“十一五”教材配套课件 * 在有机化合物中，由于碳原子和氢原子的电负性分别为2.2和2.1，因此普通的碳氢化合物分子的极性很小，反应活性也较低。一旦分子中引入电负性大的原子，如卤素、氧、氮等后，共价键的共用电子对会发生偏移，导致电负性大的原子周围的电子云密度增加，即共价键发生了极化。共价键的极化会引起分子中原子的反应活性显著的变化。 这些取代基对反应部位产生的影响称为取代基效应（substituent effect）。 取代基效应 电子效应 立体(位阻)效应 诱导效应 共轭效应 4.1 共价键的极性与诱导效应 由于成键两原子电负性的不同，而引起共价电子对偏离的现象称为诱导效应（induction effect）。 例如，丁烷分子被转化成1-氯丁烷后，与氯原子较接近的碳原子将带有部分正电荷。 诱导效应是沿着σ键传递的，电子移动的方向一般用箭头“→”表示，诱导效应是一种短程的电子效应，一般经过三个σ键后影响就很小了，可忽略。 比较各种原子或原子团的诱导效应大小时，通常以氢原子为标准。吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如卤素—X、—OH、—NO2、—CN等）具有拉电子的诱导效应（负的诱导效应），用-I表示，分子的电子云偏向取代基。吸引电子能力比氢原子弱的原子或原