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羧酸衍生物医学知识宣讲第十二章 羧酸衍生物 作者 : 徐红单位 : 贵州医科大学第一节 命名第二节 理化性质第三节 碳酸衍生物重点难点掌握羧酸衍生物的命名；酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解等化学性质；羧酸衍生物结构与亲核取代反应活性的关系熟悉尿素的结构和基本化学性质了解羧酸衍生物的亲核取代反应机制；胍和丙二酰脲的结构第一节命 名有机化学（第9版） 羧酸分子去掉羧基中的羟基，形成的基团称为酰基（acyl group）。酰基的名称是将相应的羧酸名称 “某酸”改成“某酰基”。乙酸acetic acid乙酰基acetyl 苯甲酸benzoic acid苯甲酰基benzoyl有机化学（第9版）一、酰卤 酰卤的命名是在酰基后加卤素名称，称为“某酰卤”乙酰氯acetyl chloride 苯甲酰氯benzoyl chloride 环己基甲酰氯cyclohexanecarbonyl chloride有机化学（第9版）二、酸酐 由相同羧酸形成的酸酐命名时，只需在母体羧酸后加上“酐”字，称为“某酸酐”，且“酸”字常省略。不同羧酸形成的酸酐，命名时先写出简单羧酸的名称，再写出复杂羧酸的名称，最后加上“酐”字乙（酸）酐acetic anhydride乙丙（酸）酐acetic propanoic anhydride邻苯二甲酸酐phthalic anhydride有机化学（第9版）三、酯 一元羧酸和一元醇生成的酯称为“某酸某醇酯”，其中“醇”字常省略。内酯命名是将其相应的“酸”字变为“内酯”，用数字或希腊字母标明原羟基的位置乙酸乙酯ethyl acetate5-己内酯5-caprolactone乙酸苄酯benzyl acetate有机化学（第9版）三、酯 二元羧酸和醇生成的酯称为“某二酸某酯”乙二酸二乙酯diethyl ethanedioate乙二酸甲乙酯ethyl methyl ethanedioate乙二酸单乙酯oxalic acid monoethyl ester有机化学（第9版）四、酰胺 酰胺的命名称为“某酰胺”2-溴丙酰胺2-bromopropionamide乙酰胺acetamide苯甲酰胺benzamide 有机化学（第9版）四、酰胺 若酰胺的氮原子上连有烃基，则需在烃基前加字母“N”，表示烃基连在氮原子上N-甲基乙酰胺N-methyl acetamide N-甲基-N-乙基乙酰胺N-ethyl-N-methyl acetamideN,N-二甲基甲酰胺（DMF）N,N-dimethyl formamide 有机化学（第9版）四、酰胺 环状的酰胺被称为内酰胺。内酰胺的命名是在“酰胺”前加“内”字，并用数字或希腊字母标明原氨基位置，且省略“氨基”二字。二元羧酸的两个酰基与亚氨基或取代亚氨基相连接的环状化合物命名时称为“某酰亚胺”5-己内酰胺5-caprolactam 邻苯二甲酰亚胺phthalimide第二节理化性质有机化学（第9版）一、物理性质 低级酰卤和酸酐有刺激气味。挥发性酯常具有令人愉快的气味。酰卤、酸酐、酯比相应羧酸的沸点低；酰胺的熔点、沸点比相应羧酸高。羧酸衍生物溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯等有机溶剂。低级酰胺（DMF）能溶解大多数有机化合物，且与水混溶，是很好的非质子性溶剂。几种羧酸衍生物的物理常数名称结构式沸点（℃）熔点（℃）密度（g/cm3）乙酰氯CH3COCl51-1121.104乙(酸)酐(CH3CO)2O140-731.082乙酸乙酯CH3COOCH2CH377-840.901乙酰胺CH3CONH2221821.159N,N-二甲基甲酰胺HCON(CH3)2152.8-610.9445有机化学（第9版）二、化学性质（一）亲核取代反应L ：X、OCOR、OR、NH2、NHR、NR2等 Nu ：OH、OR、NH2、NHR、NR2等1. 亲核取代反应机制有机化学（第9版）二、化学性质（一）亲核取代反应2. 亲核取代反应活性亲核取代反应活性减弱有机化学（第9版）二、化学性质（二）酰卤的亲核取代反应1. 水解反应2. 醇解反应有机化学（第9版）二、化学性质（二）酰卤的亲核取代反应3. 氨解反应有机化学（第9版）二、化学性质（三）酸酐的亲核取代反应1. 水解反应2. 醇解反应有机化学（第9版）二、化学性质（三）酸酐的亲核取代反应3. 氨解反应有机化学（第9版）二、化学性质（四）酯的亲核取代反应1. 水解反应有机化学（第9版）二、化学性质（四）酯的亲核取代反应1. 水解反应(1) 在碱性溶液中的水解反应机制有机化学（第9版）二、化学性质（四）酯的亲核取代反应1. 水解反应(1) 在酸性溶液中的水解反应机制有机化学（第9版）二、化学性质（四）酯的亲核取代反应2. 氨解反应有机化学（第9版）二、化学性质（四）酯的亲核取代反应3