实验五醛和酮的性质.doc

实验五 醛和酮的性质 一.实验目的 1.加深对醛酮性质的认识 2.掌握醛酮的鉴别方法 二.实验原理 二.实验仪器与药品 试管，胶头滴管，烧杯（洗胶头滴管用），洗耳球 三.实验步骤 1.2,4-二硝基苯肼试验 (1)取2 mL2,4-二硝基苯肼试剂于试管中，分别加2-3滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛，苯乙酮）； (2)振荡、观察现象； (3)若无现象，静置几分钟后再观察。 2.亚硫酸氢钠的加成 (1)在2支试管中各加2 mL饱和亚硫酸氢钠溶液； (2)再分别加入1 mL纯丙酮和5%的丙酮溶液，振荡，把试管放在冰水中冷却，观察现象。 3.碘仿反应 (1)将5滴样品（乙醛，丙酮，95%的乙醇，异丙醇，苯乙酮）加入试管中，加1 mL I2－KI溶液，再滴加5%的氢氧化钠溶液至红色消失为止，观察现象； (2)如出现白色乳浊液，把试管放到水浴中温热至50-60 ℃，再观察。 3.斐林试剂试验 (1)把1 mL斐林试剂Ⅰ和平共处1 mL斐林试剂Ⅱ在试管里混合均匀，分装到3支试管中，分别加入3-5滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛）； (2)振荡后，把试管放在沸水中加热，观察现象。 4.银镜反应 (1)在洁净的试管中放入2 mL 2%的硝酸银溶液，加1小滴5%的氢氧化钠溶液，一边振荡试管一边滴加2%的氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止； (2)滴加2滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛），静置几分钟后观察现象； (3)若无变化。在水浴中温热至50-60 ℃，再观察。 四.实验结果及分析 表1 实验结果及分析表 项目 序号 实验内容 结果 原因分析 醛和酮的性质 1 2,4-二硝基苯肼试验 乙醛 黄色沉淀 2,4-二硝基苯肼与醛和酮的羰基发生加成，再脱去一分子水，生成缩合产物，得到具有不同的熔点的黄色晶体。 丙酮 无明显变化，溶液呈透明棕黄色 苯甲醛 立即生成橘黄色沉淀，且可倒置试管不流出，振荡一会儿后变成浊液，静置后分层，上层为透明黄色液体，下层沉淀为橘黄色 苯乙酮 立即生成橘红色沉淀，且可倒置试管不流出，振荡一会儿后变成浊液，静置后分层，上层为黄色透明液体，下层沉淀为橘红色 2 亚硫酸氢钠的加成 纯丙酮 溶液立即出现乳白色沉淀，静置后分层，上层白色，下层无色 丙酮与亚硫酸氢钠发生亲核加成，生成α-羟基磺酸钠，该产物为白色晶体，可溶于水，不溶于饱和的亚硫酸氢钠,易于析出。 5%的丙酮 溶液 无明显现象 3 碘仿反应 乙醛 溶液先变为乳白色，水浴后变为亮黄色 醛和酮分子中的α-H原子在酸性或者中性的条件下容易被卤素取代，生成α卤代醛或者α-卤代酮。乙醇和α-C上有甲基的仲醇可以被卤素的碱溶液氧化为乙醛和甲基酮，所以乙醇也可以发生卤仿反应。 丙酮 溶液变为浅黄色透明 95%的乙醇 先变为乳白色，水浴后变为无色透明溶液 异丙醇 先变为乳白色溶液，水浴后变成乳黄色 苯乙酮 振荡，溶液变为土黄色，然后出现大量黑色油状液滴，水浴后溶液变为乳白色，黑色油状液滴变为黄色，静置后分层，下层乳白色，上层黄色 4 银镜反应 乙醛 缓缓出现灰物质 托伦试剂是二氨合银离子[Ag(NH3)2]+ ，能将醛氧化成羧酸，而本身被还原成金属银单质，附着在试管上形成银镜。 丙酮 出现少量灰色物质 苯甲醛 无明显现象 5 斐林试剂试验 乙醛 藻绿色溶液 乙醛把菲林试剂中的二价铜离子还原为氧化亚铜;丙酮不与斐林试剂反应。 丙酮 湖蓝色溶液 苯甲醛 分层，上层为乳白色油状液体，下层为蓝色浑浊液体 斐林试剂不和苯甲醛反应 五.思考题 1.醛、酮与亚硫酸钠加成反应中，为什么一定要使用饱和亚硫酸氢钠溶液？而且必须新配制？ 答：:羟基磺酸钠类化合物是离子型的,它们在强极性的溶剂水中易溶,在醛酮等极性较小的有机溶剂中溶解性是较弱的，所以一定要使用饱和亚硫酸氢钠溶液。如果长时间放置，亚硫酸氢根就会被氧化成硫酸根。使实验失败。 2.怎样用化学方法区别醛和酮？芳香醛与脂肪醛？ 答：醛和酮用托伦试剂区别;芳香醛与脂肪醛用斐林试剂区别。 3.什么结构的化合物能发生碘仿反应？为什么没有溴仿和氯仿反应？ 答：有甲基酮结构的化合物能发生碘仿反应；因为生成的氯仿和溴仿都是无色溶液，不利于鉴别。 4.进行银镜反应应注意什么？ 答：试管要洁净，否则，只得到黑色疏松的银沉淀，没有银镜产生或产生的银镜不光亮。溶液混合后，振荡要充分，否则会出现黑斑或产生银镜不均匀。氨水的浓度不能太大，滴加氨水的速度一定要缓慢，否则氨水容易过量。加碱可使乙醛与银氨溶液在常温下发生反应，但如果滴加氢氧化钠过量，反应速率太快，产生的银镜会发黑。银氨溶液只能临时配制，不能久置。如果久置会析出氮化银、亚氨基化银等爆炸性沉淀物。这些沉淀物即使用玻璃棒摩擦也会分解而发生猛烈爆炸。乙醛的浓度大，反应速率快，析出银镜快，但容易出现黑斑，加快振荡速度可以避免出现黑斑。