有机化学 第三章烯烃、炔烃和二烯烃(2) 教学PPT.pptVIP

⑥⑴O3, ⑵Zn/H2O 作业：P10 4 ① ② ③ 作业：P16 9 A CH3CH2CH2CH2CHO + HCHO B C （三）α—卤代反应 β-C α-C 500℃ 或光 作业：P11 ④ 碳正离子的稳定性：P98 叔（3°） 仲（2°） 伯（1°）甲基碳正离子 稳定性依次增加 注意：烯烃的鉴别（环烯烃同烯烃） 1、烯烃能使Br2—CCl4的红棕色褪色 2、烯烃能使紫红色的KMnO4溶液褪色 作业：P15 8 ①丁烷 1—丁烯 丁烷 1-丁烯 Br2 CCl4 不退色 红棕色退色 ②丙烷 环丙烷 丙烷 环丙烷 Br2 CCl4 不退色 红棕色退色 ③丙烯 环丙烷 丙烯 环丙烷 KMnO4 紫红色退色 不退色 ④环己烷 环己烯 环己烷 环己烯 Br2 CCl4 红棕色退色 不退色 第六节 炔烃的命名 一、炔烃：分子中含有碳-碳叁键 的烃叫炔烃。 二、炔烃的通式 CnH2n—2 三、炔烃的命名 3 -甲基-1-戊炔 4—甲基—2—戊炔 乙炔 丙炔 3-甲基-4-己烯-1-炔 4，7—二甲基—2—辛烯—5—炔 ★当双键和叁键处于相同的编号位置时，使双 键具有较小的编号。如： 3-乙基-1-戊烯-4-炔 第七节 炔烃的化学性质? 炔烃的化学性质与烯烃相似，可以发生 加成、氧化、聚合等不饱和烃的的反应，炔 烃加成可以加成两分子试剂，反应活性较烯 烃低。 （一）???? 加成反应 1、催化加氢 Pt Pd Ni 注意：如果用Lindlar(林德拉)催化剂（将金属 钯沉淀在BaSO4上，并加入少量喹啉以降低催 化活性），则加氢时，停留在烯烃阶段） ???????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????? 2、加水 炔烃用硫酸汞作催化剂能与水发生加成反 应，并发生重排反应。 * * 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃 烯烃属于不饱和烃。 烯烃: 是分子中含有碳-碳双键的烃。 第一节 烯烃的结构 乙烯的结构 碳-碳双键是由一个σ键和一个π键组成的。 由于π键的存在，增加了电子对原子核的 引力，缩短了核间的距离，使碳-碳双键的键长 说明π键的键能比σ键小，比较容易破裂。 ★π键的存在使得双键不能自由旋转，因为 旋转的结果会使两个p轨道的平行关系破 坏，以致于不能重叠。见下图： π键旋转致使π键断裂 ? 第二节 烯烃的命名 （一）烯烃的通式 其通式为CnH2n (二) 烯基 :烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下 的部分称为烯基 。 乙烯基 丙烯基 烯丙基 三、烯烃的命名 1、系统命名法，其命名原则为： （1）选择含有双键在内的最长碳链为主链， （2）从靠近双键一端开始编号。 (3)命名后标出双键的位次。 4—甲基—1—戊烯 4—甲基—3—乙基—1—戊烯 2，4，4 — 三甲基—2—己烯 2、顺反异构 ??????? 顺式：相同的两个原子或基团在双键的同侧 反式：相同的两个原子或基团在双键的两侧 顺式 反式 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 反—2—戊烯 顺—2—戊烯 反—3—甲基—3—己烯 3、Z／E命名法： 如果双键碳原子上连有四个不同的原子 （或基团），例如： ???????????????????????????????????????????????? 用顺/反就难以命名异构体。此时就必须 用Z／E Z/E构型命名法的命名规则： 首先确定双键上每一个碳原子所连接的 两个原子或基团的优先顺序。 当两个优先基团位于同侧时，用Z表示 其构型； 当两个优先基团位于异侧，用E表示其 构型。 ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????